2-(3'-methoxy-4'-hydroxy-phenyl)-6-(3-hydroxypropyl)-5-methoxy-benzo[b]furan | 1252931-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3'-methoxy-4'-hydroxy-phenyl)-6-(3-hydroxypropyl)-5-methoxy-benzo[b]furan
• 英文别名: 4-[6-(3-Hydroxypropyl)-5-methoxy-1-benzofuran-2-yl]-2-methoxyphenol；4-[6-(3-hydroxypropyl)-5-methoxy-1-benzofuran-2-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1252931-59-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: CCHFHSSVGJIENM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-6-(3-benzyloxypropyl)-5-methoxybenzofuran 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-(3'-methoxy-4'-hydroxy-phenyl)-6-(3-hydroxypropyl)-5-methoxy-benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 2-Arylbenzo[b]furan Molecules and Their Anti-inflammatory Effects

  摘要：

  展示了一种高效且实用的合成2-芳基苯并[b]呋喃分子的制备方法，包括天然的艾戈诺尔、XH-14、白蜡醇和一些非天然衍生物，采用了Sonogashira偶联、碘诱导环化和Wittig反应。所制备的苯并[b]呋喃的抗炎作用在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264-7巨噬细胞中进行了检测。结果显示，白蜡醇、XH-14和其他三种非天然衍生物（9-10，13）显著抑制了炎性介质一氧化氮的生成，并且未表现出细胞毒性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.965

文献信息

• Facile Preparation of 2-Arylbenzo[b]furan Molecules and Their Anti-inflammatory Effects
  作者：Jung-Woon Hwang、Da-Hye Choi、Jae-Ho Jeon、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.965

  日期：2010.4.20

  An efficient and practical preparation of 2-arylbenzo[b]furan molecules including natural egonol, XH-14, ailanthoidol, and unnatural derivatives is demonstrated using Sonogashira coupling, iodine induced cyclization and Wittig reaction. Anti-inflammatory effects of the prepared benzo[b]furans were examined in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW 264-7 macrophages. The results showed that ailanthoidol, XH-14 and three other unnatural derivatives (9-10, 13) inhibited significantly the production of inflammatory mediator nitric oxide without showing cytotoxicity.

  展示了一种高效且实用的合成2-芳基苯并[b]呋喃分子的制备方法，包括天然的艾戈诺尔、XH-14、白蜡醇和一些非天然衍生物，采用了Sonogashira偶联、碘诱导环化和Wittig反应。所制备的苯并[b]呋喃的抗炎作用在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264-7巨噬细胞中进行了检测。结果显示，白蜡醇、XH-14和其他三种非天然衍生物（9-10，13）显著抑制了炎性介质一氧化氮的生成，并且未表现出细胞毒性。