6-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸 | 680208-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 6-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
• 英文名称: 6-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 680208-62-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: OFECBEHVWNGOTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸 、 4-(4’-氟苄基)哌啶 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到[4-(4-fluoro-benzyl)-piperidin-1-yl]-(6-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  哌啶基杂环草酰胺作为有效的p38αMAP激酶抑制剂

  摘要：

  描述了基于4-氟苄基哌啶杂环草酰酰胺的新型p38αMAP激酶抑制剂的设计与合成。这些化合物中的许多在p38α酶促和基于细胞的细胞因子TNFα产生抑制试验中均显示出低纳摩尔活性。发现哌啶和草酰酰胺之间的最佳连接基是[6,5]稠环杂环。在细胞测定中，取代的吲哚和氮杂吲哚是优选的结构基序。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.031
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲氧基烟酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 6-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/112828

  摘要：

  公开号：

文献信息

• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Dhar T.G. Murali

  公开号：US20080275052A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A compound of Formula (I) and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula I, and methods of treating conditions associated with the activity of p38 kinase.

  一种由化合物（I）及其对映体、非对映体异构体和药用可接受的盐组成的复合物。还公开了含有化合物（I）的药物组合物，以及治疗与p38激酶活性相关疾病的方法。
• Azaindole derivatives as inhibitors of p38 kinase
  申请人：Mavunkel J. Babu

  公开号：US20050288299A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The invention is directed to methods to inhibit p38 kinase, preferably p38-α using compounds which are azaindoles wherein the azaindoles are coupled through a piperidine or piperazine type linker to another cyclic moiety.

  本发明涉及抑制p38激酶的方法，优选抑制p38-α，使用的化合物是氮杂吲哚，其中氮杂吲哚通过哌啶或哌嗪型连接剂与另一个环状基团耦合。
• AZAINDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF p38 KINASE
  申请人：SCIOS INC.

  公开号：EP1560582A2

  公开（公告）日：2005-08-10
• EP1560582A4
  申请人：——

  公开号：EP1560582A4

  公开（公告）日：2008-03-12
• US7393851B2
  申请人：——

  公开号：US7393851B2

  公开（公告）日：2008-07-01