(E)-methyl 5-chloro-2-(5,5,5-trifluoro-4-oxopent-2-en-2-ylamino)benzoate | 1210908-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 5-chloro-2-(5,5,5-trifluoro-4-oxopent-2-en-2-ylamino)benzoate
• 英文别名: methyl 5-chloro-2-[[(E)-5,5,5-trifluoro-4-oxopent-2-en-2-yl]amino]benzoate
• CAS: 1210908-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClF₃NO₃
• 分子量: 321.683
• InChiKey: LSNJOAFBTFZCDA-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-chloro-2-(5,5,5-trifluoro-4-oxopent-2-en-2-ylamino)benzoate 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 5-chloro-2-((1E,3E)-1-(dimethylamino)-6,6,6-trifluoro-5-oxohexa-1,3-dien-3-ylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  扑热息痛酯作为新型脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是内源性大麻素受体配体anandamide的关键水解酶。描述了一系列18种对乙酰氨基酚酯的FAAH抑制活性的合成和评估。构效关系研究表明，具有2-（4-（2-（三氟甲基）吡啶-4-基氨基）苯基）乙酸取代基的酯（33）是该系列中最有效的类似物。该化合物与K i以竞争性方式抑制FAAH活性。值为0.16μM。该化合物还能够抑制大鼠嗜碱性白血病细胞中的FAAH活性，方法是通过测量anandamide的水解，依赖于FAAH的anandamide的细胞蓄积或依赖于FAAH的recycling向细胞膜的再循环来评估。该化合物还抑制了单酰基甘油脂肪酶（MGL）的活性，该酶负责内源性大麻素受体配体2-花生四烯酸甘油的水解，IC 50值为1.9μM。结论是该化合物可能是设计有效的FAAH新型抑制剂的有用模板。

  DOI：

  10.1021/jm901891p
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸甲酯 、 1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(E)-methyl 5-chloro-2-(5,5,5-trifluoro-4-oxopent-2-en-2-ylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  扑热息痛酯作为新型脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是内源性大麻素受体配体anandamide的关键水解酶。描述了一系列18种对乙酰氨基酚酯的FAAH抑制活性的合成和评估。构效关系研究表明，具有2-（4-（2-（三氟甲基）吡啶-4-基氨基）苯基）乙酸取代基的酯（33）是该系列中最有效的类似物。该化合物与K i以竞争性方式抑制FAAH活性。值为0.16μM。该化合物还能够抑制大鼠嗜碱性白血病细胞中的FAAH活性，方法是通过测量anandamide的水解，依赖于FAAH的anandamide的细胞蓄积或依赖于FAAH的recycling向细胞膜的再循环来评估。该化合物还抑制了单酰基甘油脂肪酶（MGL）的活性，该酶负责内源性大麻素受体配体2-花生四烯酸甘油的水解，IC 50值为1.9μM。结论是该化合物可能是设计有效的FAAH新型抑制剂的有用模板。

  DOI：

  10.1021/jm901891p

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Paracetamol Esters As Novel Fatty Acid Amide Hydrolase Inhibitors
  作者：Valentina Onnis、Cenzo Congiu、Emmelie Björklund、Franziska Hempel、Emma Söderström、Christopher J. Fowler

  DOI：10.1021/jm901891p

  日期：2010.3.11

  able to inhibit the FAAH activity in rat basophilic leukemia cells as assessed by measuring either the hydrolysis of anandamide, the FAAH-dependent cellular accumulation of anandamide, or the FAAH-dependent recycling of tritium to the cell membranes. The compound also inhibited the activity of monoacylglycerol lipase (MGL), the enzyme responsible for the hydrolysis of the endogenous cannabinoid receptor

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是内源性大麻素受体配体anandamide的关键水解酶。描述了一系列18种对乙酰氨基酚酯的FAAH抑制活性的合成和评估。构效关系研究表明，具有2-（4-（2-（三氟甲基）吡啶-4-基氨基）苯基）乙酸取代基的酯（33）是该系列中最有效的类似物。该化合物与K i以竞争性方式抑制FAAH活性。值为0.16μM。该化合物还能够抑制大鼠嗜碱性白血病细胞中的FAAH活性，方法是通过测量anandamide的水解，依赖于FAAH的anandamide的细胞蓄积或依赖于FAAH的recycling向细胞膜的再循环来评估。该化合物还抑制了单酰基甘油脂肪酶（MGL）的活性，该酶负责内源性大麻素受体配体2-花生四烯酸甘油的水解，IC 50值为1.9μM。结论是该化合物可能是设计有效的FAAH新型抑制剂的有用模板。