N,O-Bis(t-butoxycarbonyl)-3-amino-nocardicinsaure-(diphenylmethyl)ester | 73888-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N,O-Bis(t-butoxycarbonyl)-3-amino-nocardicinsaure-(diphenylmethyl)ester
• 英文别名: diphenylmethyl (3S)-3-tert.-butoxycarbonylamino-(αR)-α-(4-tert.-butoxycarbonyloxyphenyl)-2-oxo-1-azetidineacetate；diphenylmethyl (3S)-3-tert.-butoxycarbonylamino-(alphaR)-alpha-(4-tert.-butoxycarbonyloxyphenyl)-2-oxo-1-azetidineacetate；benzhydryl (2R)-2-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoazetidin-1-yl]-2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]acetate
• CAS: 73888-86-5
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₈
• 分子量: 602.684
• InChiKey: LGRXLSCOLKDTOH-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 N,O-Bis(t-butoxycarbonyl)-3-amino-nocardicinsaure-(diphenylmethyl)ester 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以3.1 g的产率得到O-(t-Butoxycarbonyl)-3-ammonio-nocardicinsaure-(diphenylmethyl)ester-(p-toluolsulfonat)
  参考文献：
  名称：

  Ein einfacher Zugang zu3-Amino-nocardicinsäure。抗病毒药。17.米特隆[1]

  摘要：

  一种简单的3-氨基诺卡丁酸路线

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630202
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-amino-4-[4-[(E)-C-[[(3S)-1-[(R)-carboxy-(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxoazetidin-3-yl]carbamoyl]-N-hydroxycarbonimidoyl]phenoxy]butanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N,O-Bis(t-butoxycarbonyl)-3-amino-nocardicinsaure-(diphenylmethyl)ester
  参考文献：
  名称：

  Ein einfacher Zugang zu3-Amino-nocardicinsäure。抗病毒药。17.米特隆[1]

  摘要：

  一种简单的3-氨基诺卡丁酸路线

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630202

文献信息

• Fragmentation procedure for preparing 3-amino-azetidinones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04288364A1

  公开（公告）日：1981-09-08

  When 3-(2-hydroxyiminoacetylamino)-2-oxo-azetidine compounds are treated with reactive derivatives of carbonic acid half-esters in aqueous media in the presence of bases a fragmentation takes place which, in addition to 3-amino-2-oxo-azetidines, also yields nitriles which, compared with the 2-hydroxyiminoacetyl group, have one less carbon atom. The resulting products are intermediates for the preparation of nocardicin-like antibiotics. The deacylation procedure of this specification offers advantages over the multi-stage deacylation procedure known hitherto, inasmuch as higher yields of 3-amino-2-oxoazetidine compounds are obtained and the acyl group can be obtained in the form of a nitrile which is shorter by one carbon atom.

  当3-(2-羟基亚胺基乙酰氨基)-2-氧代-氮杂环化合物在碱存在下在水介质中与碳酸半酯的反应衍生物处理时，会发生裂解反应，除了产生3-氨基-2-氧代-氮杂环化合物外，还会产生腈类化合物，与2-羟基亚胺基乙酰基团相比，腈类化合物的碳原子数减少一个。所得产物是制备类似诺卡氧霉素的抗生素的中间体。本规范的脱酰化程序相比迄今为止已知的多级脱酰化程序具有优势，因为可以获得更高产率的3-氨基-2-氧代-氮杂环化合物，并且可以获得一个碳原子较少的腈基团。