2-Amino-4-isopropyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 5612-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-isopropyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-oxo-4-propan-2-yl-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 5612-03-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: VJYKIYYCRDQCAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 2-Amino-4-isopropyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到[(11R,12S,14R)-12-cyano-9-oxo-11-propan-2-yl-8,15-dioxa-13-azatetracyclo[8.5.0.02,7.012,14]pentadeca-1(10),2,4,6-tetraen-14-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of functionalized 6-cyano-2-oxa-7-azabicyclo[4.1.0]hept-3-en-1-yl acetates: a catalyst free approach to access the pyran fused 2-acetoxy-NH-aziridines

  摘要：

  通过在无催化剂环境下使用碘苯二乙酸酯，将4-H-吡喃和螺环吡喃的恩胺片段反应构建了新型的吡喃融合2-乙氧基-NH-环氧乙烷骨架。

  DOI：

  10.1039/c5ra24510a
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 异丁醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-Amino-4-isopropyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of functionalized 6-cyano-2-oxa-7-azabicyclo[4.1.0]hept-3-en-1-yl acetates: a catalyst free approach to access the pyran fused 2-acetoxy-NH-aziridines

  摘要：

  通过在无催化剂环境下使用碘苯二乙酸酯，将4-H-吡喃和螺环吡喃的恩胺片段反应构建了新型的吡喃融合2-乙氧基-NH-环氧乙烷骨架。

  DOI：

  10.1039/c5ra24510a

文献信息

• A green one-pot three-component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives using a Fe₃O₄@SiO₂–imid–PMAⁿ magnetic nanocatalyst under ultrasonic irradiation or reflux conditions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Farzaneh Dehghani、Fatemeh Nowroozi Dodeji

  DOI：10.1039/c5ra01021g

  日期：——

  An efficient and environmentally benign procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives has been developed by a one-pot three-component reaction of various aldehydes, malononitrile, and dimedone or hydroxycoumarin in the presence of Fe3O4@SiO2–imid–PMAn nanoparticles as magnetic catalysts under ultrasonic irradiation or reflux conditions in water

  通过在锅中各种醛，丙二腈，二甲酮或羟基香豆素的一锅三组分反应，开发了一种有效的，对环境无害的合成四氢苯并[ b ]吡喃和3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物的方法。 Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n的存在超声辐射或水中回流条件下，纳米颗粒作为磁性催化剂。该新方法具有显着的优点，例如操作简单，产率高，反应时间短以及无需任何繁琐的后处理或纯化。另外，在水介质中的优异催化性能以及催化剂的易于制备，热稳定性和分离使其成为良好的非均相体系，并且是其他非均相催化剂的有用替代品。同样，该催化剂可以很容易地通过磁场回收并在连续的八个反应循环中重复使用而没有明显的活性损失。
• Another application of (NH₄)₄₂[Mo^VI₇₂Mo^V₆₀O₃₇₂(CH₃COO)₃₀(H₂O)₇₂] as a highly efficient recyclable catalyst for the synthesis of dihydropyrano[3,2-<i>c</i>]chromenes
  作者：Marziyeh Rohaniyan、Abolghasem Davoodnia、Ahmad Nakhaei

  DOI：10.1002/aoc.3479

  日期：2016.8

  catalyst for the synthesis of heterocyclic compounds, in this paper, we report another application of this attractive catalyst in the synthesis of 2‐amino‐5‐oxo‐4,5‐dihydropyrano[3,2‐c]chromene‐3‐carbonitriles via a one‐pot three‐component reaction of 4‐hydroxycoumarin, aldehydes and malononitrile. The reactions occur in ethanol–water as solvent at room temperature and the process is operative with

  在我们先前关于（NH 4）42 [Mo VI 72 Mo V 60 O 372（CH 3 COO）30（H 2 O）72 ]的应用的继续研究中，一种Keplerate型巨球纳米多孔异聚氧钼酸盐作为杂环化合物合成的催化剂，在本文中，我们报告了这种有吸引力的催化剂在2-氨基-5-氧代-4-4，5-二氢吡喃[3,2- c通过4-羟基香豆素，醛和丙二腈的一锅三组分反应生成] 3-亚甲基苯腈。该反应在室温下以乙醇-水为溶剂发生，并且该过程可与各种醛一起操作，从而以高收率得到相应的产物。该方案的其他有益特性包括反应时间短，后处理简单，催化剂的可回收性和可重复使用性（最多可连续运行五次）。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Tertiary amine-bisquaternary ammonium functionalized polyacrylonitrile fiber for catalytic synthesis of pyran-annulated heterocycles
  作者：Chima E. Anyaegbu、Haonan Zhang、Jian Xiao、Minli Tao、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2022.105201

  日期：2022.3

  fiber supported bisquaternary ammonium salts with varying interchain quaternary ammonium (QA) to tertiary amine (TA) ratio, counter ions and linker groups were prepared and characterized by TGA, FTIR, XPS, XRD, SEM, EA and water contact angle. The functionalized fibers were used to catalyze three-component reaction (3CR) and tandem deacetalization-3CR for the synthesis of pyrano[4,3-b]pyrans, pyrano[3

  制备了具有不同链间季铵 (QA) 与叔胺 (TA) 比例、抗衡离子和连接基团的聚丙烯腈纤维负载双季铵盐，并通过 TGA、FTIR、XPS、XRD、SEM、EA 和水接触角对其进行了表征。功能化纤维用于催化三组分反应（3CR）和串联脱缩醛化-3CR，用于合成吡喃[4,3- b ]吡喃、吡喃[3,2- c ]色烯和吡喃[3,2- c] 喹啉在乙醇-水混合物中。在时间、温度、催化剂用量和溶剂等不同反应条件下，考察了制备的纤维催化剂的催化能力。在最佳条件下，在制备的纤维催化剂中，具有醋酸抗衡离子且链间 QA 与 TA 比为 1:1 的双季铵纤维（PAN BQAc F）表现出最好的催化活性，可连续使用 10 次。催化活性仅略有下降。有趣的是，PAN BQAcF可以有效地催化串联脱缩醛-Knoevenagel反应和相关的新型串联脱缩醛-3CRs，用于合成吡喃环化杂环。在串联脱缩醛化反应中，乙酸根离子在促进质子转移方面发挥着重要作用，这使得
• Tris(2-hydroxyethyl)ammonium lactate an effective and biodegradable catalyst for the preparation of 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Amin Hosseinian、Omid Soleimani、Hossein Yarahmadi

  DOI：10.1007/s13738-024-02977-0

  日期：2024.4

  menes (DHPCs) using tris(2-hydroxyethyl)ammonium lactate (THAL) as an ionic liquid (IL) and biodegradable catalyst has been developed. This method involves the reaction of aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxycoumarin under solvent-free conditions at 80 °C. The efficiency of THAL as catalyst was evaluated by conducting a series of control experiments using dimedone, 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione

  已经开发出使用三（2-羟乙基）乳酸铵（THAL）作为离子液体（IL）和可生物降解催化剂合成3,4-二氢吡喃并[c]色烯（DHPC）的方案。该方法涉及醛、丙二腈和 4-羟基香豆素在无溶剂条件下在 80 °C 下反应。通过在优化条件下使用双甲酮、2-羟基萘-1,4-二酮和1,3-二甲基巴比妥酸作为底物进行一系列对照实验来评估THAL作为催化剂的效率。
• Aliphatic aldehydes in the synthesis of condensed 4-alkyl(cycloalkyl)-2-amino-3-cyano-4H-pyrans
  作者：G. V. Klokol、S. G. Krivokolysko、V. D. Dyachenko、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf02323376

  日期：1999.10