3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-C-methanesulfonyloxymethyl-α-D-ribofuranose | 219854-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-C-methanesulfonyloxymethyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-4-[(benzyloxy)methyl]-1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-(methylsulfonyl)-β-L-lyxofuranose；[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 219854-34-9
• 化学式: C₂₄H₃₀O₈S
• 分子量: 478.563
• InChiKey: XUQUCSSUWXGHQU-VCHRRKICSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-C-methanesulfonyloxymethyl-α-D-ribofuranose 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[((2R,3S,4S)-3-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-4-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methoxy-methyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemoselective activation of phenyl 3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-1-thio-β-d-ribofuranoside: a key synthon towards α-LNA

  摘要：

  一种双环硫呋喃苷（苯基3,5-二-O-苄基-2-O,4-C-亚甲基-β-D-核糖呋喃苷）被高效合成并作为α-和β-LNA核苷的聚合合成中的关键合成物引入；还描述了相应双环甲基呋喃苷的酸诱导开环反应。

  DOI：

  10.1039/a806817h
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-4-C-羟甲基-1,2-O-异亚丙基-ALPHA-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-C-methanesulfonyloxymethyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  含有新型 4'-C- 或 3'-C-(氨基烷基)-支化胸苷的寡核苷酸

  摘要：

  报道了四种新型 3'-C-支链和 4'-C-支链核苷的合成及其转化为相应的 3'-O-亚磷酰胺结构单元以用于自动寡核苷酸合成。4'-C-支化关键中间体11通过收敛策略合成并转化为其2'-O-甲基和2'-脱氧-2'-氟衍生物，从而制备出含有4'-的新型寡核苷酸类似物C-(氨基甲基)-2'-O-甲基单体X和4'-C-(氨基甲基)-2'-脱氧-2'-氟单体Y(方案2和3)。一般来说，与未修饰的参考相比，这些类似物对互补单链 DNA 和 RNA 的结合亲和力增加（表 1）。2'-O-甲基-RNA寡核苷酸中单体X或单体Y的存在对2'-O-甲基-RNA寡核苷酸对DNA和RNA的结合亲和力具有负面影响。从 3'-C-烯丙基衍生物 28 开始，合成了 3'-C-(3-氨基丙基)-保护的核苷和 3'-O-亚磷酰胺衍生物，从而产生了含有 3'-C-(3-氨基丙基）胸苷单体Z或相应的3'-C-（3-氨基丙基）-2'-O

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<128::aid-hlca128>3.0.co;2-q

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2019118839A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, or disorders that are affected by the modulation of STING. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein B2,X2, R2a, R2b, R2c, Z-M-Y, Y1-M1Z1, B1, X1, R1a, R1b, R1c are as defined herein.

  揭示了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合征或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中B2、X2、R2a、R2b、R2c、Z-M-Y、Y1-M1Z1、B1、X1、R1a、R1b、R1c如本文所定义。
• CROSSLINKED NUCLEIC ACID GUNA, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20180251488A1

  公开（公告）日：2018-09-06

  The present invention provides a method for producing guanidine crosslinked artificial nucleic acid (abbreviated hereinafter as GuNA), and an intermediate compound for the production thereof. Specifically, the present invention provides a method for producing a compound represented by general formula I: (in the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m and ring A are as defined in the specification) or a salt thereof wherein a reducing agent is reacted with a compound represented by general formula II: (in the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, and ring A′ are as defined in the specification).

  本发明提供了一种生产胍交联人工核酸（以下简称为GuNA）的方法，以及用于其生产的中间化合物。具体而言，本发明提供了一种生产由通式I表示的化合物的方法：（在该式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和环A如规范中定义）或其盐，其中还包括将还原剂与通式II表示的化合物发生反应的步骤：（在该式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和环A'如规范中定义）。
• Synthesis and chemoselective activation of phenyl 3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-1-thio-β-d-ribofuranoside: a key synthon towards α-LNA
  作者：Poul Nielsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/a806817h

  日期：——

  A bicyclic thiofuranoside (phenyl 3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranoside) was efficiently synthesized and introduced as the key synthon in a method for convergent synthesis of α- and β-LNA nucleosides; acid-induced ring-opening reactions of the corresponding bicyclic methyl furanoside are also described.

  一种双环硫呋喃苷（苯基3,5-二-O-苄基-2-O,4-C-亚甲基-β-D-核糖呋喃苷）被高效合成并作为α-和β-LNA核苷的聚合合成中的关键合成物引入；还描述了相应双环甲基呋喃苷的酸诱导开环反应。
• Steric Effects in the Tuning of the Diastereoselectivity of the Intramolecular Free-Radical Cyclization to an Olefin As Exemplified through the Synthesis of a Carba-Pentofuranose Scaffold
  作者：Mansoureh Karimiahmadabadi、Sayeh Erfan、Andras Földesi、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1021/jo300936g

  日期：2012.8.17

  carba-pentofuranose scaffolds, dimethylbicyclo[2.2.1]heptane 9 vis-a-vis 7-methyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptanes 18a/18b (C7-Me in the former versus 2-O- in the latter), dictates the stereochemical outcome both at the Grignard reaction step as well as in the free-radical ring-closure reaction. The formation of pure 1,8-trans-bicyclo[2.2.1]heptane 9 from 8 suggests that the boat-like transition state is favored

  与戊糖的手性C4上的自由基和分子内C1链状烯烃（在自由基前体8和17上）进行的两个自由基环化反应在二甲基双环[2.2.1]庚烷9中产生了一个新的非对映特异性C4-C8键，而在7-甲基-2-氧杂二环[2.2.1]庚烷的新的C4-C7键18A / 18B，得到反式与顺式非对映体，其中所述C4中心的手性得以完全保留作为起始原料的。已经显示了稠合的氨基甲酸酯-戊呋喃糖支架，二甲基双环[2.2.1]庚烷9相对于7-甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷18a的化学性质。/ 18b（前者为C7-Me，后者为2- O-）指示了格利雅（Grignard）反应步骤以及自由基闭环反应的立体化学结果。纯1,8-形成反式-双环[2.2.1]庚烷9从8表明，舟状过渡状态由于缺乏膨松1（的空间位阻的青睐小号） - ø - p甲氧基苄基（PMB）和7（R）-Me取代基（均在α面上）与β-面中的8（R）-CH 2 •自由基相同。17
• Oligonucleotide analogues
  申请人：Wengel Jesper

  公开号：US20050287566A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to novel bicyclic and tricyclic nucleoside and nucleotide analogues as well as to oligonucleotides comprising such elements. The nucleotide analogues, LNAs (Locked Nucleoside Analogues), are able to provide valuable improvements to oligonucleotides with respect to affinity and specificity towards complementary RNA and DNA oligomers. The novel type of LNA modified oligonucleotides, as well as the LNAs as such, are useful in a wide range of diagnostic applications as well as therapeutic applications. Among these can be mentioned antisense applications, PCR applications, strand displacement oligomers, as substrates for nucleic acid polymerases, as nucleotide based drugs, etc. The present invention also relates to such applications.

  本发明涉及新型的双环和三环核苷酸和核苷酸类似物，以及包含这些元素的寡核苷酸。这些核苷酸类似物，即锁定核苷酸类似物（LNAs），能够为寡核苷酸提供与互补RNA和DNA寡聚物的亲和力和特异性方面的有价值的改进。这种新型的LNA修饰的寡核苷酸以及LNA本身在广泛的诊断应用和治疗应用中非常有用。其中包括反义应用、PCR应用、链置换寡聚物、作为核酸聚合酶的底物、作为基于核苷酸的药物等。本发明还涉及这些应用。