2-(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)-4,4-difluoro-6-(5-formylthiophen-2-yl)-1,3,5,7,8-pentamethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1439436-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)-4,4-difluoro-6-(5-formylthiophen-2-yl)-1,3,5,7,8-pentamethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 5-[2,2-difluoro-11-[4-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]-4,6,8,10,12-pentamethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-5-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1439436-83-5
• 化学式: C₃₉H₃₆BF₂N₃O₃S
• 分子量: 675.607
• InChiKey: DUSHNLPGZSOTBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.06
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)-4,4-difluoro-6-(5-formylthiophen-2-yl)-1,3,5,7,8-pentamethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 4,4-benzo[d][1,3,2]dioxa-2-(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)-6-(5-(2-carboxy-2-cyanovinyl)thiophen-2-yl)-1,3,5,7,8-pentamethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  高性能染料敏化太阳能电池的供体和受体2,6-二取代BODIPY衍生物的结构-性能关系研究

  摘要：

  七供体和受体的2,6-二取代的4,4-二氟-4-硼-3-一个，4一-diaza-小号-indacene（BODIPY）染料已被合成和表征。包括MPBTCA（这是一种已知化合物）在内，这7种BODIPY染料已通过多种物理方法进行了表征，例如紫外/可见吸收光谱，低能光电子能谱（AC-2）和HOMO-LUMO DFT / TDDFT计算。所有七个BODIPY染料具有吸收λ最大周围535-545纳米，这是显著4,4-二氟1,3,5,7,8五甲基-4-硼-3长于499纳米一个，4一-氮杂小号-indacene（PM 546）。一些BODIPY染料在给体基团，受体基团，给体π间隔基，受体π间隔基和硼上的取代基上具有结构变异，因此在溶液中显示出小的消光系数或光谱积分（MPCtBTCA，MPBT-pyO，MPBTT-pyO，MTBTCA），加宽吸收光谱图（MTBTCA），弱分子内电荷转移特性（MPBT-p

  DOI：

  10.1002/chem.201702285
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1,3,5,7,8-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)-4,4-difluoro-6-(5-formylthiophen-2-yl)-1,3,5,7,8-pentamethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Manipulating non-innocent π-spacers: the challenges of using 2,6-disubstituted BODIPY cores within donor–acceptor light-harvesting motifs

  摘要：

  报告了一系列 2,6-二取代-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-茚（BODIPY）染料的合成和理化性质。使用发色团或氧化还原活性物种作为Ï-间隔物，如 BODIPY，需要加入足够共轭的供体，以便在光激发时实现适当的电荷分离。本研究获得的信息为在有机染料设计中加入强吸收、非无害的 Ï-垫片提供了指导原则。

  DOI：

  10.1039/c3ob40213d

文献信息

• Manipulating non-innocent π-spacers: the challenges of using 2,6-disubstituted BODIPY cores within donor–acceptor light-harvesting motifs
  作者：Catherine Bonnier、Devin D. Machin、Omar Abdi、Bryan D. Koivisto

  DOI：10.1039/c3ob40213d

  日期：——

  The syntheses and physicochemical properties for a series of 2,6-disubstituted-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) dyes are reported. The use of chromophores or redox active species as π-spacers, such as BODIPY, requires the inclusion of a sufficiently conjugated donor in order to achieve appropriate charge separation upon photoexcitation. The information derived from this study offers guiding principles for incorporating strongly absorbing, non-innocent π-spacers in organic dye design.

  报告了一系列 2,6-二取代-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-茚（BODIPY）染料的合成和理化性质。使用发色团或氧化还原活性物种作为Ï-间隔物，如 BODIPY，需要加入足够共轭的供体，以便在光激发时实现适当的电荷分离。本研究获得的信息为在有机染料设计中加入强吸收、非无害的 Ï-垫片提供了指导原则。
• Structure-Property Relationship Study of Donor and Acceptor 2,6-Disubstituted BODIPY Derivatives for High Performance Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Shih-Chieh Yeh、Li-Jing Wang、Hong-Ming Yang、Yu-Huei Dai、Chao-Wen Lin、Chin-Ti Chen、Ru-Jong Jeng

  DOI：10.1002/chem.201702285

  日期：2017.10.20

  solution dropping method, high performance dye‐sensitized solar cells (DSCs) have been realized by MPBTCA and MPBTTCA photosensitizers. Power conversion efficiencies of 6.3 and 6.4 % have been achieved by MPBTCA and MPBTTCA DSCs, respectively. To the best of our knowledge, MPBTCA and MPBTTCA are the most efficient dyes for the donor and acceptor 2,6‐disubstituted BODIPY DSCs so far.

  七供体和受体的2,6-二取代的4,4-二氟-4-硼-3-一个，4一-diaza-小号-indacene（BODIPY）染料已被合成和表征。包括MPBTCA（这是一种已知化合物）在内，这7种BODIPY染料已通过多种物理方法进行了表征，例如紫外/可见吸收光谱，低能光电子能谱（AC-2）和HOMO-LUMO DFT / TDDFT计算。所有七个BODIPY染料具有吸收λ最大周围535-545纳米，这是显著4,4-二氟1,3,5,7,8五甲基-4-硼-3长于499纳米一个，4一-氮杂小号-indacene（PM 546）。一些BODIPY染料在给体基团，受体基团，给体π间隔基，受体π间隔基和硼上的取代基上具有结构变异，因此在溶液中显示出小的消光系数或光谱积分（MPCtBTCA，MPBT-pyO，MPBTT-pyO，MTBTCA），加宽吸收光谱图（MTBTCA），弱分子内电荷转移特性（MPBT-p