2-iodo-1,3,5,7,8-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1031443-53-4

• 英文名称: 2-iodo-1,3,5,7,8-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 5,5-difluoro-2-iodo-1,3,7,9,10-pentamethyl-5H-5λ⁴,6λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine；4,4-difluoro-1,3,5,7,8-pentamethyl-2-iodo-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；4,4-difluoro-2-iodo-1,3,5,7,8-pentamethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；2-iodo-1,3,5,7,8-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4adiaza-s-indacene
• CAS: 1031443-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₆BF₂IN₂
• 分子量: 388.007
• InChiKey: KISAFBDQSXKAPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1,3,5,7,8-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 PIFA 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到5,5,5',5'-tetrafluoro-8,8'-diiodo-1,1',3,3',7,7',9,9',10,10'-decamethyl-5H,5'H-5l4,5'l4-[2,2'-bidipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine]-4,4'-diium
  参考文献：
  名称：

  苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）促进的Bodipy二聚体的合成显示出异常的氧化还原特性

  摘要：

  苯碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）与路易斯酸一起促进Bodipy单体的C-C偶联，从而导致各种低聚物的混合物。当单个位置被碘或苯基基团封闭时，有利于二聚体的形成。这些二聚体显示两个连续的氧化波和两个还原波，分别对应于每个Bodipy亚基，平均间隔为260 mV和130 mV。

  DOI：

  10.1021/ol200189y
• 作为产物：
  描述：

  [[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷) 在 一氯化碘 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以62%的产率得到2-iodo-1,3,5,7,8-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Linear oligofluorene-BODIPY structures for fluorescence applications

  摘要：

  我们制备了一系列含有三芴或四芴单元的线性低聚芴-BODIPY 结构，在这些结构中，低聚芴链与 BODIPY 单元的连接在介位和 beta 位之间切换。通过紫外-可见吸收和光致发光光谱、循环伏安法和热学研究（TGA 和 DSC）对该系列的每个成员进行了研究，以确定它们是否适合用作混合发光器件中的发射层。其中一种候选材料被成功地用作下转换器，将紫外光转换为可见光。

  DOI：

  10.1039/c3tc00706e

文献信息

• A Fluorinated Carbanionic Substituent for Improving Water Solubility and Lipophilicity of Fluorescent Dyes
  作者：Hikaru Yanai、Shoki Hoshikawa、Yukiko Moriiwa、Atsushi Shoji、Akio Yanagida、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/anie.202012764

  日期：2021.3

  two (trifluoromethyl)sulfonyl (Tf=SO2CF3) groups, into several fluorescence dyes including boron‐dipyrromethenes (BODIPYs), fluoresceins, and aminocoumarins has been achieved by the 2,2‐bis(triflyl)ethylation reaction of the dye frameworks with highly electrophilic Tf2C=CH2, followed by neutralization with NaHCO3. Despite the contradiction between water solubility and lipophilicity, the carbanion‐decorated

  2,2已成功实现了将由两个（三氟甲基）磺酰基（Tf = SO 2 CF 3）基团牢固稳定的碳负离子取代基安装到几种荧光染料中，包括硼二吡咯烷酮（BODIPYs），荧光素和氨基香豆素。带有高亲电性的Tf 2 C = CH 2的染料骨架发生双（三氟乙）乙基化反应，然后用NaHCO 3中和。尽管水溶性和亲脂性之间存在矛盾，但如此获得的碳负离子修饰的染料不仅水溶性显着提高，而且亲脂性也显着提高。这项工作清楚地表明，氟化的高度稳定的碳负离子取代基是控制化学材料宏观性能的新选择。
• Modulating absorption and charge transfer in bodipy-carbazole donor–acceptor dyads through molecular design
  作者：John Strahan、Bhooshan C. Popere、Piyachai Khomein、Craig A. Pointer、Shea M. Martin、Amanda N. Oldacre、S. Thayumanavan、Elizabeth R. Young

  DOI：10.1039/c9dt00094a

  日期：——

  4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) donor–acceptor dyads were designed and synthesized, and their ground-state and photophysical properties were systematically characterized. The electronic coupling between the BDP chromophore and an electron-donating carbazole (Carb) moiety was tuned by attachment via the meso and the beta positions on the BDP core, and through the use of various chemical linkers (phenyl

  三个基于BODIPY-（BDP = 4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene）供体-受体成对设计并合成，和它们的基态和光物理性质进行了系统的表征。的BDP发色团和给电子基咔唑（CARB）部分之间的电子耦合被连接调谐经由所述内消旋和测试上的BDP核心的位置，并且通过使用各种化学接头（苯基和炔基）的，得到的内消旋BDP -Carb，中观BDP- phen- Carb和beta BDP- alk- Carb。中观发现取代的二元组保留了未取代的BDP的基态吸收特征。但是，通过控制光致内部电荷转移（ICT）的速率，供体和受体部分之间的键合关系的变化调节了激发态失活的光物理行为。所述的β -取代的二分体显着调谐（红移）的吸收光谱，在保留BDP的期望的特性，尤其是稳定性和高消光系数，然而ICT动力学进行了比较，加速内消旋取代的成对层。密度泛函理论（DFT）和时间依赖DFT（TDD
• Effect of Substituents on the Photophysical Properties and Bioimaging Application of BODIPY Derivatives with Triphenylamine Substituents
  作者：Hoa Thi Bui、Duy Khuong Mai、Boram Kim、Kyong-Hoon Choi、Bong Joo Park、Ho-Joong Kim、Sung Cho

  DOI：10.1021/acs.jpcb.9b04782

  日期：2019.7.5

  fluorescence around 640 nm in nonpolar and moderately polar solvents. The TPA substituent with propeller-like nonplanar geometry could prevent H-type aggregation between neighboring BODIPY derivative units and induce aggregation-induced emission enhancement (AIEE) characteristics of the BODIPY derivatives with TPA substituents, which are helpful to maintain their emission efficiencies under highly concentrated

  我们研究了具有三苯胺（TPA）取代基的硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）衍生物在S1状态下的分子内电荷转移特性，具体取决于取代基的位置和取代基的数量。根据光谱和理论结果，由于BODIPY的最高占据分子轨道与TPA部分之间的强耦合，BODIPY上的TPA的β取代使S1状态下的局部激发和分子内电荷转移特性杂交。 β-取代的TPA在非极性和中等极性的溶剂中均会在640 nm处显示强烈的红色荧光。具有螺旋桨状非平面几何形状的TPA取代基可以防止相邻的BODIPY衍生物单元之间的H型聚集，并诱导具有TPA取代基的BODIPY衍生物的聚集诱导的发射增强（AIEE）特性，有助于在高浓度下保持其发射效率和浓缩的条件。由于带有β-取代的TPA的BODIPY衍生物的红色发射和AIEE特性对于生物成像应用来说是很有前途的特性，因此我们将这些衍生物应用于L-929成纤维细胞进行细胞成像。将具有单个β-取代的TPA（
• From photosensitizers to light harvesters adapting the molecular structure in all-BODIPY assemblies
  作者：Edurne Avellanal-Zaballa、Alejandro Prieto-Castañeda、Carolina Díaz-Norambuena、Jorge Bañuelos、Antonia R. Agarrabeitia、Inmaculada García-Moreno、Santiago de la Moya、María J. Ortiz

  DOI：10.1039/d1cp00991e

  日期：——

  The designed protocol enables a fine modulation of the photonic performance of BODIPY-based molecular assemblies. The choice of the spacer and building blocks leads to triads featuring tunable singlet oxygen generation and an energy transfer laser.

  设计的协议可以对基于BODIPY的分子组装的光子性能进行精细调节。选择间隔物和构建块会导致三聚体，具有可调节的单线态氧产生和能量传递激光特性。
• BODIPY-Tetrazine Derivatives as Superbright Bioorthogonal Turn-on Probes
  作者：Jonathan C. T. Carlson、Labros G. Meimetis、Scott A. Hilderbrand、Ralph Weissleder

  DOI：10.1002/anie.201301100

  日期：2013.7.1

  The fastest and the brightest: A new design that intimately connects tetrazine to a BODIPY fluorophore enables exceptionally efficient energy transfer and quenching. Upon reaction of the tetrazine, the brightness of the fluorophore increases more than a thousand‐fold, which is a fluorogenic activation up to two orders of magnitude greater than previously described.

  最快、最亮：一种将四嗪与 BODIPY 荧光团紧密连接的新设计，可实现极其高效的能量转移和淬灭。在四嗪反应后，荧光团的亮度增加了一千倍以上，这是比之前描述的高两个数量级的荧光激活。