2-[6-amino-3-methyl-2-(methylsulfanyl)-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-ylcarbonyl]acetonitrile | 1067232-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[6-amino-3-methyl-2-(methylsulfanyl)-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-ylcarbonyl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[6-Amino-3-methyl-2-(methylsulfanyl)-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-ylcarbonyl]acetonitrile；3-(4-amino-1-methyl-2-methylsulfanyl-6-oxopyrimidin-5-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1067232-84-1
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 238.27
• InChiKey: CIZCGQUPWXDDCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲基硫代-3-甲基尿嘧啶 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.17h， 以60%的产率得到2-[6-amino-3-methyl-2-(methylsulfanyl)-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-5-ylcarbonyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  用氰基乙酸和乙酸酐对6-氨基嘧啶进行C-和N-氰基乙酰化

  摘要：

  用氰基乙酸和乙酸酐的混合物将一系列6-氨基嘧啶氰基乙酰化。当使用嘧啶-4（3 H）-1作为底物时，取代发生在C-5，但是，当底物在C-2和C-4处被取代的嘧啶时，氰基乙酰化发生在环外氨基上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.084

文献信息

• Four products from the cyanoacetylation of pyrimidines: hydrogen-bonded dimers, π-stacked hydrogen-bonded chains and hydrogen-bonded chains of edge-fused rings
  作者：Jorge Trilleras、John N. Low、Justo Cobo、Antonio Marchal、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270108003557

  日期：2008.3.15

  bonyl]ac etonitrile, C(9)H(10)N(4)O(2)S, (I), are linked in pairs by N-H...O hydrogen bonds to form cyclic centrosymmetric R(2)(2)(4) dimers. Similar dimers formed by 2-(6-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-ylcarbonyl)aceton itrile, C(9)H(10)N(4)O(3), (II), are reinforced by paired N-H...N hydrogen bonds and linked into chains of rings by C-H...O hydrogen bonds. The molecules

  2- [6-氨基-3-甲基-2-（甲基硫烷基）-4-氧代-3,4-二氢嘧啶-5-基羰基]乙腈的分子，C（9）H（10）N（4）O （2）S，（I），通过NH ... O氢键成对连接，形成环状中心对称的R（2）（2）（4）二聚体。由2-（6-氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基羰基）丙酮，C（9）H（10）N（ 4）O（3），（II）通过成对的NH ... N氢键增强，并通过CH ... O氢键连接成环链。2-氰基-N- [6-甲氧基-2-（甲基硫烷基）嘧啶-4-基]乙酰胺的分子C（9）H（10）N（4）O（2）S，（III）为通过NH ... N氢键连接到简单的C（6）链，并且通过pi-pi堆积相互作用将链微弱地连接成片。一个2中心的NH ... N氢键和一个3个中心的CH ...（N，O）氢键连接2-氰基-N- [6-氯-2-（甲基硫烷基）嘧啶-4-基]乙