4-vinylbenzyl isothiocyanate | 58668-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-vinylbenzyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-Ethenyl-4-(isothiocyanatomethyl)benzene；1-ethenyl-4-(isothiocyanatomethyl)benzene
• CAS: 58668-10-3
• 化学式: C₁₀H₉NS
• 分子量: 175.254
• InChiKey: WSJWILCZQVROKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinylbenzyl isothiocyanate 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以10%的产率得到4-vinylbenzyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  基于对亲核试剂的化学选择性，带有异硫氰酸酯部分的苯乙烯单体的合成，聚合及其与HEMA的共聚

  摘要：

  异硫氰酸酯是通过与胺或醇反应进行聚合后修饰的非常有用的官能团。在不使用任何有害试剂（例如硫光气和CS 2）的情况下，由4-乙烯基苄基氯合成了异硫氰酸酯单体4-乙烯基苄基异硫氰酸酯。所获得的单体通过常规的自由基聚合（AIBN，1,4-二恶烷，60°C）相继聚合，得到相应的聚合物。得到的聚合物的特征在于11 H NMR，FTIR，热重分析（TGA）和差示扫描量热法。与异氰酸酯基相反，异硫氰酸酯基对醇具有相对的耐受性，该特性使我们能够合成4-乙烯基苄基异硫氰酸酯和（甲基丙烯酸2-羟乙酯）的共聚物。共聚物通过1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯转化为网络聚合物，作为异硫氰酸酯与醇之间反应的促进剂，从而得到硫代氨基甲酸酯。FTIR和TGA表征了网状聚合物的形成。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，5215-5220

  DOI：

  10.1002/pola.26951
• 作为产物：
  描述：

  4-vinylbenzyl thiocyanate 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到4-vinylbenzyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  基于对亲核试剂的化学选择性，带有异硫氰酸酯部分的苯乙烯单体的合成，聚合及其与HEMA的共聚

  摘要：

  异硫氰酸酯是通过与胺或醇反应进行聚合后修饰的非常有用的官能团。在不使用任何有害试剂（例如硫光气和CS 2）的情况下，由4-乙烯基苄基氯合成了异硫氰酸酯单体4-乙烯基苄基异硫氰酸酯。所获得的单体通过常规的自由基聚合（AIBN，1,4-二恶烷，60°C）相继聚合，得到相应的聚合物。得到的聚合物的特征在于11 H NMR，FTIR，热重分析（TGA）和差示扫描量热法。与异氰酸酯基相反，异硫氰酸酯基对醇具有相对的耐受性，该特性使我们能够合成4-乙烯基苄基异硫氰酸酯和（甲基丙烯酸2-羟乙酯）的共聚物。共聚物通过1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯转化为网络聚合物，作为异硫氰酸酯与醇之间反应的促进剂，从而得到硫代氨基甲酸酯。FTIR和TGA表征了网状聚合物的形成。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，5215-5220

  DOI：

  10.1002/pola.26951

文献信息

• LÖSUNGSMITTELFREIES POLYMERISIERBARES GEMISCH, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES FUNKTIONALISIERTEN POLYMERS UND FUNKTIONALISIERTES POLYMER
  申请人：Karlsruher Institut für Technologie

  公开号：EP3590977B1

  公开（公告）日：2020-09-30
• Synthesis and polymerization of styrene monomer carrying isothiocyanate moiety and its copolymerization with HEMA based on chemo-selectivity to nucleophiles
  作者：Ryu Yamasaki、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.26951

  日期：2013.12.15

  Isothiocyanate is a very useful functional group for post‐polymerization modification by the reaction with amine or alcohol. An isothiocyanate monomer, 4‐vinylbenzyl isothiocyanate, was synthesized from 4‐vinylbenzyl chloride without using any harmful reagents such as thiophosgene and CS2. The obtained monomer was successively polymerized by the conventional radical polymerization (AIBN, 1,4‐dioxane

  异硫氰酸酯是通过与胺或醇反应进行聚合后修饰的非常有用的官能团。在不使用任何有害试剂（例如硫光气和CS 2）的情况下，由4-乙烯基苄基氯合成了异硫氰酸酯单体4-乙烯基苄基异硫氰酸酯。所获得的单体通过常规的自由基聚合（AIBN，1,4-二恶烷，60°C）相继聚合，得到相应的聚合物。得到的聚合物的特征在于11 H NMR，FTIR，热重分析（TGA）和差示扫描量热法。与异氰酸酯基相反，异硫氰酸酯基对醇具有相对的耐受性，该特性使我们能够合成4-乙烯基苄基异硫氰酸酯和（甲基丙烯酸2-羟乙酯）的共聚物。共聚物通过1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯转化为网络聚合物，作为异硫氰酸酯与醇之间反应的促进剂，从而得到硫代氨基甲酸酯。FTIR和TGA表征了网状聚合物的形成。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，5215-5220