2-benzyl-1-(4-chloro-phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline | 497182-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-benzyl-1-(4-chloro-phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• 英文别名: 2-Benzyl-1-(4-chlorophenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 497182-96-4
• 化学式: C₂₄H₂₁ClN₂
• 分子量: 372.897
• InChiKey: RRNPZXULBXOMNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-(4-chloro-phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 在 potassium superoxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以48%的产率得到2-benzyl-3-(4-chloro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  过氧化钾可作为温特费尔德氧化β-咔啉的替代试剂。

  摘要：

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0271279
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-benzyl-1-(4-chloro-phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  过氧化钾可作为温特费尔德氧化β-咔啉的替代试剂。

  摘要：

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0271279

文献信息

• Novel synthesis of tetrahydro-β-carbolines and tetrahydroisoquinolines via three-component reaction using hexagonally ordered mesoporous AlSBA-15 catalysts
  作者：Ajayan Vinu、Pranjal Kalita、Leila Samie、Murugulla Adharvana Chari、Ravindra Pal、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.111

  日期：2010.1

  furnish tetrahydrocarbolines in good yields with a high selectivity. This reaction also proceeds with homoveratrylamine to give the corresponding tetrahydroisoquinolines. A variety of aryl and heteroaryl aldehydes have also been used for producing tetrahydrocarbolines in high yields. This AlSBA-15-promoted Pictet–Spengler reaction provides a mild alternative to the traditional Brönsted or Lewis acids

  色胺，芳基醛和苄基氯在80°C的乙腈中使用具有六方孔结构的有序介孔AlSBA-15催化剂进行平滑偶联，从而以高收率和高选择性提供四氢萘。该反应也用高凡拉明进行，得到相应的四氢异喹啉。各种芳基和杂芳基醛也已被用于高产率地生产四烃基化合物。这种由AlSBA-15促进的Pictet-Spengler反应提供了温和的替代方法，可替代通常用于制备四烃和四氢异喹啉的传统布朗斯台德酸或路易斯酸。
• Potassium Superoxide as an Alternative Reagent for Winterfeldt Oxidation of β-Carbolines
  作者：Weiqin Jiang、Xuqing Zhang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/ol0271279

  日期：2003.1.1

  Potassium superoxide was examined as an alternative oxidation reagent for the Winterfeldt reaction. KO(2) was found to be superior to the original Winterfeldt protocol for base-sensitive substrates. [reaction--see text]

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]