N,N-diisopropyl-N′-tosylformimidamide | 1209499-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-N′-tosylformimidamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-N'-tosylformimidamide；N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-N,N-di(propan-2-yl)methanimidamide
• CAS: 1209499-73-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 282.407
• InChiKey: DMAFGUKXNGGLKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 N,N-二异丙基乙胺 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以89%的产率得到N,N-diisopropyl-N′-tosylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  有氧钌催化促进仲胺和叔胺的可见光室温脱烷基化酰亚胺化

  摘要：

  使用磺酰叠氮化物作为氮供体，描述了一种在可见光下对叔胺和仲胺进行有氧脱烷基化酰亚胺化，涉及 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键断裂，在室温下具有中等至优异的产率。已经证明，这种酰亚胺化可以在可见光照射下自发发生，并且可以通过钌光催化剂和氧气大大促进。还提出了先前需氧光氧化还原途径的替代机制。

  DOI：

  10.1039/d0ra10517a

文献信息

• Synthesis of N-Sulfonyl Amidines and Acyl Sulfonyl Ureas from Sulfonyl Azides, Carbon Monoxide, and Amides
  作者：Shiao Y. Chow、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02894

  日期：2017.3.3

  A Pd-catalyzed and ligand-free carbonylation/cycloaddition/decarboxylation cascade synthesis of sulfonyl amidines from sulfonyl azides and substituted amides at low CO pressure is reported. The reaction proceeds via an initial Pd-catalyzed carbonylative generation of sulfonyl isocyanates from sulfonyl azides, followed by a [2 + 2] cycloaddition with amides and subsequent decarboxylation, which liberates

  据报道，在低CO压力下，由磺酰叠氮化物和取代的酰胺进行Pd催化的无配体羰基化/环加成/脱羧级联反应合成了磺酰am。反应是通过首先由Pd催化从磺酰叠氮化物的羰基化羰基生成磺酰异氰酸酯，然后与酰胺进行[2 + 2]环加成，然后脱羧，从而释放出所需的磺酰am，生成N 2和CO 2。作为唯一的反应副产物。使用此简单方案，可以以中等到极好的收率获得各种磺酰基am。另外，该反应还可以通过使用N-单取代的酰胺亲核试剂通过更常规的酰胺羰基化途径来进行，以良好的产率提供酰基磺酰基脲。
• Air-Induced One-Pot Synthesis of <i>N</i> -Sulfonylformamidines from Sulfonyl Chlorides, NaN₃ , and Tertiary/Secondary Amines
  作者：Wen-Zhu Bi、Wen-Jie Zhang、Zi-Jie Li、Xiao-Yi Xia、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201901048

  日期：2019.9.22

  Several of N‐sulfonylformamidines were synthesized in one‐pot using easily available sulfonyl chlorides, sodium azide and tertiary/secondary amines in the presence of 5 mol‐% CuBr2 in DCE under aerobic oxidative conditions.

  在有氧氧化条件下，在DCE中存在5 mol％CuBr 2的情况下，使用容易获得的磺酰氯，叠氮化钠和叔/仲胺，在一个锅中合成了几种N-磺酰基甲am 。
• CuCl/CCl₄-Promoted Convenient Synthesis of Sulfonyl Amidines from Tertiary Amines and Sulfonyl Azides
  作者：Xiaoliang Xu、Zhichuang Ge、Dongping Cheng、Lei Ma、Chunshan Lu、Qunfeng Zhang、Nan Yao、Xiaonian Li

  DOI：10.1021/ol1000236

  日期：2010.3.5

  Promoted by CuCl/CCl4, a variety of sulfonyl azides and tertiary amines were successfully coupled to give sulfonyl amidine derivatives in good to excellent yields. A possible mechanism for this reaction is discussed.