N-[1-(5-chlorothiophen-2-yl)ethylideneamino]-4-fluoroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(5-chlorothiophen-2-yl)ethylideneamino]-4-fluoroaniline
• 化学式: C₁₂H₁₀ClFN₂S
• 分子量: 268.742
• InChiKey: VHCWRPWRDICZKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(5-chlorothiophen-2-yl)ethylideneamino]-4-fluoroaniline 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E)-3-[3-(5-chlorothiophen-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bioactivity Study of Thiophene and Pyrazole Containing Heterocycles

  摘要：

  通过将含有吡唑基醛(2)的噻吩与不同的2-羟基苯乙酮1a-f反应制备了Chalcones3a-fwere。化合物3a-f转化为不同的吡唑啉4a-f。从3a-f的环化反应中形成了色素衍生物5a-f，然后转化为吡唑衍生物6a-f。新合成的化合物对鼠伤寒沙门氏菌和金黄色葡萄球菌具有良好的抗菌活性，对枯草杆菌和大肠杆菌的活性较弱。化合物5d和6d对黑曲霉具有显著的抗真菌作用，而大多数化合物对绿黄色曲霉的活性中等。一些合成的化合物在1 mg/mL浓度下显示出有希望的α-淀粉酶抑制活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/370417
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 、 4-氟苯肼盐酸盐 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[1-(5-chlorothiophen-2-yl)ethylideneamino]-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  Bioactivity Study of Thiophene and Pyrazole Containing Heterocycles

  摘要：

  通过将含有吡唑基醛(2)的噻吩与不同的2-羟基苯乙酮1a-f反应制备了Chalcones3a-fwere。化合物3a-f转化为不同的吡唑啉4a-f。从3a-f的环化反应中形成了色素衍生物5a-f，然后转化为吡唑衍生物6a-f。新合成的化合物对鼠伤寒沙门氏菌和金黄色葡萄球菌具有良好的抗菌活性，对枯草杆菌和大肠杆菌的活性较弱。化合物5d和6d对黑曲霉具有显著的抗真菌作用，而大多数化合物对绿黄色曲霉的活性中等。一些合成的化合物在1 mg/mL浓度下显示出有希望的α-淀粉酶抑制活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/370417

文献信息

• Synthesis, Characterization and Biological Activities of Pyrazole Based Heterocycles
  作者：NITIN V. KALE、SUPRIYA P. SALVE、BHASKAR H. ZAWARE、BHAUSAHEB K. KARALE、ANIL E. ATHARE、SUSHAMA B. DARE、SUSHAMA J. TAKATE

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23556

  日期：——

  In this work, a unique pyrazolyl compounds comprising flourine and thiophene were synthesized. In brief, esters 3a-f were synthesized by reacting thiophene and pyrazolyl acid (1) with various 2-hydroxyacetophenones (2a-f). The 1,3-diketones 4a-f were formed by Baker- Venkataraman rearrangement of esters 3a-f. Compounds 4a-f were cyclized to form chromene derivatives 5a-f, which further converted into pyrazolyl derivatives 6a-f. The majority of the compounds in series 3a-f, 4a-f, 5a-f and 6a-f showed promising antibacterial activity against S. typhii, S. aureus, B. subtilis and E. coli. Compounds 4e and 4f exhibited considerable antifungal activity against A. niger, while the majority of the compounds had promising activity against T. viride. At 1 mg/mL concentration, some of the synthesized compounds shown potential α-amylase inhibitory action.

  在这项工作中，合成了一种包含氟和噻吩的独特吡唑基化合物。简而言之，通过将噻吩和吡唑酸（1）与各种2-羟基苯乙酮（2a-f）反应合成了酯类化合物3a-f。酯类化合物3a-f经过贝克-文卡塔拉曼重排反应形成了1,3-二酮类化合物4a-f。化合物4a-f被环化成色酮衍生物5a-f，进一步转化为吡唑基衍生物6a-f。系列化合物3a-f、4a-f、5a-f和6a-f中的大多数化合物对伤寒沙门氏菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和大肠杆菌表现出良好的抗菌活性。化合物4e和4f对黑曲霉表现出明显的抗真菌活性，而大多数化合物对绿曲霉表现出良好的活性。在1 mg/mL浓度下，一些合成的化合物表现出潜在的α-淀粉酶抑制作用。