α-(4-fluorophenyl)-α-phenyl-5-pyrimidinemethanol | 26920-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(4-fluorophenyl)-α-phenyl-5-pyrimidinemethanol
• 英文别名: Phenyl-(4-fluorophenyl)-(5-pyrimidinyl)carbinol；(4-fluorophenyl)-phenyl-pyrimidin-5-ylmethanol
• CAS: 26920-21-8
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O
• 分子量: 280.301
• InChiKey: SJIBRANLJCPUBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  441.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3574

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 4-氟二苯甲酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 α-(4-fluorophenyl)-α-phenyl-5-pyrimidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  Biological Evaluation of 5-Substituted Pyrimidine Derivatives as Inhibitors of Brassinosteroid Biosynthesis

  摘要：

  我们合成了一系列 5-取代的嘧啶衍生物，并测试了它们抑制铜绿素生物合成的能力。这些化合物的生物活性通过茎伸长法进行了评估。在合成的化合物中，α-（4-氯苯基）-α-苯基-5-嘧啶甲醇（DPPM 4）在光照下对延缓芹菜茎的伸长有很强的抑制作用。施用 10 nM 黄铜内酯可逆转这种抑制作用，但 1 μM GA3 则不能。DPPM 4 还影响拟南芥在黑暗中的生长。经 DPPM 4 处理的拟南芥在黑暗中的表型与黄铜类固醇缺乏的突变体相似，下胚轴短小，子叶开裂。同时施用 10 nM 的黄铜素内酯可恢复这些生物变化，而施用 1 μM GA3 则无法恢复，这表明 DPPM 4 的主要作用部位是黄铜素类固醇生物合成途径。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.817

文献信息

• Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0028755A1

  公开（公告）日：1981-05-20

  Verwendung von Pyrimidin-butanol-Derivaten der Formel in welcher X für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Benzyloxy steht und Y für Wasserstoff oder Halogen steht, zur Regulierung des Pflanzenwachstums.

  式中 X 为氢、卤素、烷基、烷氧基或可选的卤素取代的苄氧基，Y 为氢或卤素的嘧啶-丁醇衍生物用于调节植物生长。
• Benzyl-pyrimidinylalkyl-ether, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren und Fungizide sowie Zwischenprodukte und deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0058347A2

  公开（公告）日：1982-08-25

  Benzyl-pyrimidinylalkyl-ether der Formel in welcher R für Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und X1, X2 und X3 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylalkoxy stehen, sowie deren Säureadditionssalze und Metallsalz-Komplexe eignen sich als Pflanzenwachstumsregulatoren und Fungizide. Die Verbindungen lassen sich in einfacher Weise herstellen.

  式中 R 为烷基、任选取代的环烷基或任选取代的苯基，X1、X2 和 X3 相同或不同，且为氢、卤素、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、氰基、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基、任选取代的苯基烷基或任选取代的苯基烷氧基的苄基嘧啶烷基醚及其酸加成盐和金属盐络合物可用作植物生长调节剂和杀菌剂。 这些化合物可以用简单的方法制备。
• Aromatase inhibition by 5-substituted pyrimidines and dihydropyrimidines
  作者：Harold M. Taylor、C. David Jones、James D. Davenport、Kenneth S. Hirsch、T. J. Kress、Dix Weaver

  DOI：10.1021/jm00391a016

  日期：1987.8

  The inhibition of estrogen biosynthesis has been suggested to be an effective treatment of hormone-dependent diseases, particularly breast cancer. Several series of 5-substituted pyrimidine derivatives have been synthesized and tested for their ability to inhibit the enzyme aromatase (estrogen synthetase). Compounds were evaluated in an in vitro assay that measured the inhibition of rat ovarian microsomal aromatase activity. Greatest inhibitory activity was achieved in the cases of diarylpyrimidinemethanols and diarylpyrimidinyl methanes which were substituted in the 4- and 4'-positions with electron-withdrawing substituents, particularly Cl.
• TAYLOR, H. M.;JONES, C. D.;DAVENPORT, J. D.;HIRSCH, K. S.;KRESS, T. J.;WE+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1359-1365
  作者：TAYLOR, H. M.、JONES, C. D.、DAVENPORT, J. D.、HIRSCH, K. S.、KRESS, T. J.、WE+

  DOI：——

  日期：——
• US4436907A
  申请人：——

  公开号：US4436907A

  公开（公告）日：1984-03-13