2,9-dibutyl-3,8-dichloronaphtho[1,2-b:8,7-b']dithiophene | 1426936-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,9-dibutyl-3,8-dichloronaphtho[1,2-b:8,7-b']dithiophene
• 英文别名: 2,9-Dibutyl-3,8-dichloronaphtho[1,2-b:8,7-b']dithiophene；4,14-dibutyl-5,13-dichloro-3,15-dithiatetracyclo[7.7.0.02,6.012,16]hexadeca-1(9),2(6),4,7,10,12(16),13-heptaene
• CAS: 1426936-80-2
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₂S₂
• 分子量: 421.455
• InChiKey: HHFFDGIETNONPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dibutyl-3,8-dichloronaphtho[1,2-b:8,7-b']dithiophene 、 4-甲氧基苯硼酸 在 (1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene)(3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以66%的产率得到2,9-dibutyl-3,8-bis(4-methoxyphenyl)naphtho[1,2-b:8,7-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Electrophilic Access to Naphtho[1,2-b:8,7-b′]- and -[1,2-b:5,6-b′]dithiophenes

  摘要：

  A two-step one purification access to dichloronaphtho[1,2-b:8,7-b'] and [1,2-b:5,6-b']dithiophenes using bis-alkylnaphthyl alkynes and phthalimidesulfenyl chloride as starting materials has been developed. The functionalization of the carbon-chlorine bonds allowed further modification of NDT core, broadening the potential of the methodology.

  DOI：

  10.1021/jo400205j
• 作为产物：
  描述：

  2,7-萘双(三氟甲磺酸酯) 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,9-dibutyl-3,8-dichloronaphtho[1,2-b:8,7-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Electrophilic Access to Naphtho[1,2-b:8,7-b′]- and -[1,2-b:5,6-b′]dithiophenes

  摘要：

  A two-step one purification access to dichloronaphtho[1,2-b:8,7-b'] and [1,2-b:5,6-b']dithiophenes using bis-alkylnaphthyl alkynes and phthalimidesulfenyl chloride as starting materials has been developed. The functionalization of the carbon-chlorine bonds allowed further modification of NDT core, broadening the potential of the methodology.

  DOI：

  10.1021/jo400205j