1-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl methyl carbonate | 1422048-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl methyl carbonate
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl methyl carbonate；1-(4-Fluorophenyl)prop-2-ynyl methyl carbonate
• CAS: 1422048-20-1
• 化学式: C₁₁H₉FO₃
• 分子量: 208.189
• InChiKey: RUEABNSKSGGAER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl methyl carbonate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到1-fluoro-4-(1-methoxyprop-2-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基碳酸酯的脱羧：金催化剂的反应性从π-路易斯酸到σ-路易斯酸的逆转

  摘要：

  据报道，阳离子金（I）催化炔丙基碳酸酯的脱羧醚化反应以选择性地产生炔丙基醚。在该反应中，金（I）催化剂显示出明显的σ-路易斯酸度，而不是通常观察到的π-路易斯酸度，因此催化了各种炔丙基碳酸酯的脱羧反应，从而提供了具有高选择性的相应炔丙基醚。该反应代表了σ-刘易斯酸度和π-刘易斯酸度之间阳离子金（I）配合物的可调反应性的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401094
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基碳酸酯的脱羧：金催化剂的反应性从π-路易斯酸到σ-路易斯酸的逆转

  摘要：

  据报道，阳离子金（I）催化炔丙基碳酸酯的脱羧醚化反应以选择性地产生炔丙基醚。在该反应中，金（I）催化剂显示出明显的σ-路易斯酸度，而不是通常观察到的π-路易斯酸度，因此催化了各种炔丙基碳酸酯的脱羧反应，从而提供了具有高选择性的相应炔丙基醚。该反应代表了σ-刘易斯酸度和π-刘易斯酸度之间阳离子金（I）配合物的可调反应性的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401094

文献信息

• Synthesis of Dihydrobenzo[1,4]oxazines by Palladium-Catalyzed Cyclization of N-Substituted 2-Aminophenols with Propargylic Carbonates
  作者：Masahiro Yoshida、Shunya Mori、Kenji Matsumoto、Tsukasa Hirokane

  DOI：10.3987/com-19-s(f)40

  日期：——

  The reaction of N-substituted 2-aminophenols with propargylic carbonates in the presence of a palladium-catalyst is described. The functionalized dihydrobenzo[1,4]oxazines were synthesized. The palladium-catalyzed reaction of soft nucleophiles with propargylic compounds is one of the most successful palladium-catalyzed reaction developed to date. For example, a substrate having two nucleophilic moieties

  描述了在钯催化剂存在下 N-取代的 2-氨基苯酚与碳酸炔丙酯的反应。合成了官能化的二氢苯并[1,4]恶嗪。软亲核试剂与炔丙基化合物的钯催化反应是迄今为止开发的最成功的钯催化反应之一。例如，分子内具有两个亲核部分的底物在钯存在下与碳酸炔丙酯反应生成 -烯丙基钯中间体，该中间体进一步与分子内的其他亲核部分反应生成环化产物（方案 1）。虽然我们研究了双亲核试剂与炔丙基化合物的钯催化反应，我们专注于在氨基上具有吸电子取代基的氨基酚的亲核活性。通过在底物中引入亲核氧和氮部分，我们认为可以构建许多生物活性化合物中的常见结构二氢苯并[1,4]恶嗪。在此，我们描述了 N-取代的 2-氨基苯酚 1 与碳酸炔丙酯 2 的钯催化反应，其中构建了二氢苯并 [1,4] 恶嗪 3-5（方案 2）。
• 10.1021/acs.orglett.4c01080
  作者：Li, Guiqin、Li, Yahui、Sun, Peidong、Huang, Jingwen、Xu, Tongyu、Zeng, Fanlong、Hu, Xiang-Ping

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01080

  日期：——

  transformation of alkynyl- and allenyl-containing substrates has emerged as a powerful tool to achieve this objective. Herein, an efficient copper-catalyzed difunctionalization of propargylic carbonates through tandem nucleophilic substitution/boroprotonation has been developed, affording the formation of thiol-, selenium-, and boron-functionalized alkenes with high yield and stereoselectivity. Two distinct catalytic

  高功能化有机分子的需求量很大，但其制备具有挑战性。含炔基和丙二烯基底物的铜催化转化已成为实现这一目标的有力工具。在此，开发了一种通过串联亲核取代/硼质子化的有效铜催化炔丙碳酸酯双官能化反应，以高产率和立体选择性形成硫醇、硒和硼官能化烯烃。成功证明了两种不同的催化机制，涉及单一反应，无需更换催化剂。
• Regiocontrolled Construction of Furo[3,2-<i>c</i>]pyran-4-one Derivatives by Palladium-Catalyzed Cyclization of Propargylic Carbonates with 4-Hydroxy-2-pyrones
  作者：Masahiro Yoshida、Tomomi Nakagawa、Kouki Kinoshita、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo3027092

  日期：2013.2.15

  The reaction of propargylic carbonates with 4-hydroxy-2-pyrones in the presence of a palladium catalyst is described. By the choice of the reaction temperature, two types of the substituted furo[3,2-c]pyran-4-one derivatives were regioselectively synthesized, respectively.
• Gold(I)-Catalyzed Decarboxylation of Propargyl Carbonates: Reactivity Reversal of the Gold Catalyst from<i>π</i>-Lewis Acidity to<i>σ</i>-Lewis Acidity
  作者：Ruwei Shen、Jianjun Yang、Shugao Zhu、Chao Chen、Luling Wu

  DOI：10.1002/adsc.201401094

  日期：2015.4.13

  A cationic gold(I)‐catalyzed decarboxylative etherification of propargyl carbonates to selectively produce propargyl ethers is reported. In the reaction the gold(I) catalyst shows a distinct σ‐Lewis acidity rather than the commonly observed π‐Lewis acidity, and thus catalyzes the decarboxylation of a variety of propargyl carbonates to give the corresponding propargyl ethers with high selectivity. This

  据报道，阳离子金（I）催化炔丙基碳酸酯的脱羧醚化反应以选择性地产生炔丙基醚。在该反应中，金（I）催化剂显示出明显的σ-路易斯酸度，而不是通常观察到的π-路易斯酸度，因此催化了各种炔丙基碳酸酯的脱羧反应，从而提供了具有高选择性的相应炔丙基醚。该反应代表了σ-刘易斯酸度和π-刘易斯酸度之间阳离子金（I）配合物的可调反应性的罕见例子。