4-trichloromethylpyrimidin-2-one | 104048-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-trichloromethylpyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-trichloromthylpyrimidi-1H-2-one；2(1H)-Pyrimidinone, 4-(trichloromethyl)-；6-(trichloromethyl)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 104048-91-1
• 化学式: C₅H₃Cl₃N₂O
• mdl: MFCD02691055
• 分子量: 213.451
• InChiKey: HMLCVTFBPNDJTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trichloromethylpyrimidin-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-氯-4-三氯甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT SYNTHESIS OF 4-TRICHLOROMETHYL-PYRIMIDIN-2-YLAMINE DERIVATIVES

  摘要：

  A convenient method for the synthesis of a series of 4-trichloromethyl-pyrimidin-2-ylamines from the reaction of 4-trichloromethyl-2-chloropyrimidine and ammonium hydroxide, primary- and secondary-amines, and guanidine hydrochloride, is reported. This reactions was also extended to obtain 4-trichloromethyl-2-alkoxy-pyrimidines.

  DOI：

  10.1081/scc-100105337
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1,1,1-trichloro-3-buten-2-one 、 尿素 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到4-trichloromethylpyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氯甲基嘧啶类似物的抗肿瘤活性：本征和外在凋亡之间的分子交叉谈话。

  摘要：

  急性淋巴细胞白血病（ALL）是由淋巴样祖细胞增殖引起的恶性疾病，是儿童中最常见的癌症。细胞毒性核苷类似物是重要的化学治疗剂，可用于许多癌症，包括白血病。在这项研究中，我们研究了合成核苷类似物1-（5,5,5-三氯-2-甲氧基-4-氧戊烯-2-基）-4-三氯甲基-嘧啶-2（1 H）-one的作用，命名为化合物3或C3，在白血病细胞系上。该化合物通过凋亡刺激细胞死亡，DNA片段化，磷脂酰丝氨酸外在化和caspase-3激活证明了这一点。化合物3似乎触发了几种细胞死亡途径。线粒体途径是通过线粒体膜电位，细胞色素强的干扰证明Ç解放，抗细胞凋亡Bcl-2蛋白表达的减少，和caspase-9的激活。的C3也诱导的caspase-8和-12的活化，增加细胞内钙水平，和活性氧的过量产生。半胱天冬酶8活性增加表明外在途径被激活，ROS产生和酶活性改变（谷胱甘肽S-转移酶，谷胱甘肽过氧化物酶，过氧化氢酶和谷胱

  DOI：

  10.1021/tx500094x

文献信息

• Comparative Study of the Chemoselectivity and Yields of the Synthesis of<i>N</i>-Alkyl-4-(trihalomethyl)-1<i>H</i>-pyrimidin-2-ones
  作者：Nilo Zanatta、Débora Faoro、Liana da S. Fernandes、Patrícia B. Brondani、Darlene C. Flores、Alex F. C. Flores、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/ejoc.200800822

  日期：2008.12

  paper reports a comparative study of the chemoselectivity and yields of the synthesis of N-alkyl-4-(trihalomethyl)-1H-pyrimidin-2-ones carried out by the cyclocondensation of 4-alkoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones (enones) with methyl- and allylureas with the N-alkylation of 4-(trihalomethyl)-1H-pyrimidin-2-ones with methyl iodide and allyl bromide. To determine the chemoselectivity of the products

  本文报道了通过 4-烷氧基-1,1,1-三卤代环缩合反应合成 N-烷基-4-(三卤甲基)-1H-嘧啶-2-酮的化学选择性和产率的比较研究。 3-alken-2-ones（烯酮）与甲基-和烯丙基脲，4-（三卤甲基）-1H-pyrimidin-2-ones 与甲基碘和烯丙基溴的 N-烷基化。为了确定所得产物的化学选择性，所有化合物均通过 1H 和 13C NMR 以及 2D HMBC 光谱进行了全面分析。该研究表明，环缩合反应产生更好的产率并提供 N1-或 N3-烷基化产物，这取决于反应条件和烯酮上的取代基，而嘧啶-2-酮的烷基化产生较低的总产率和N1-烷基化产物或N1-和O-烷基化产物的混合物。
• Substituent-Driven Selective <i>N</i>-/<i>O</i>-Alkylation of 4-(Trihalomethyl)pyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones Using Brominated Enones
  作者：Mateus Mittersteiner、Genilson S. Pereira、Yuri Silva、Ludger A. Wessjohann、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02919

  日期：2022.4.1

  The selective N- or O-alkylation of 4-(trihalomethyl)pyrimidin-2(1H)-ones, using 5-bromo enones/enaminones as alkylating agents, is reported. It was found that the selectivity toward the N- or O-regioisomer is driven by the substituent present at the 6-position of the pyrimidine ring, thus enabling the preparation of each isomer as the sole product, in 60–95% yields. Subsequent cyclocondensation of

  报道了使用 5-溴烯酮/烯胺酮作为烷基化剂对 4-(三卤甲基)嘧啶-2( 1H )-酮进行选择性N-或O-烷基化。发现对N - 或O - 区域异构体的选择性是由嘧啶环 6 位上存在的取代基驱动的，因此能够以 60-95% 的产率制备每种异构体作为唯一产物。随后烯胺酮部分与氮双亲核试剂的环缩合导致嘧啶-唑缀合物的产率为 55-83%。
• Design and Synthesis of Novel Trichloromethylated<i>N</i>-Azolylmethyl-1<i>H</i>-­pyrimidin-2-ones and Related<i>N</i>-Methylenaminones
  作者：Nilo Zanatta、Darlene C. Flores、Simone S. Amaral、Helio G. Bonacorso、Marcos A. Martins、Alex F. Flores

  DOI：10.1055/s-2005-922747

  日期：——

  Reaction of 4-trichloromethyl-1H-pyrimidin-2-ones with 5-bromo-1,1,1-trichloro(fluoro)-4-methoxy-alk-3-en-2-ones affords 1-[5,5,5-trichloro(fluoro)-2-methoxy-4-oxopent-2-en-1-yl]-4-trichloromethyl-1H-pyrimidin-2-ones. Reaction of the latter trichloromethylated compound with amines, hydroxylamine, and hydrazines affords a series of 1-(2-alkylamine-5,5,5-trichloro-4-­oxopent-2-en-1-yl)-4-trichloromethyl-1H-pyrimidin-2-ones and 1-(5-trichloromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-3-azol-3-ylmethyl)-4-trichloromethyl-1H-pyrimidin-2-ones, respectively.

  将 4-三氯甲基-1H-嘧啶-2-酮与 5-溴-1,1,1-三氯（氟）-4-甲氧基-烷-3-烯-2-酮反应，可得到 1-[5,5,5-三氯（氟）-2-甲氧基-4-氧代戊-2-烯-1-基]-4-三氯甲基-1H-嘧啶-2-酮。将后一种三氯甲基化化合物与胺、羟胺和肼反应，可分别得到一系列 1-(2-烷基胺-5,5,5-三氯-4-氧代戊-2-烯-1-基)-4-三氯甲基-1H-嘧啶-2-酮和 1-(5-三氯甲基-5-羟基-4,5-二氢-3-氮杂吲哚-3-基甲基)-4-三氯甲基-1H-嘧啶-2-酮。
• Pyrimidylphosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0163280A1

  公开（公告）日：1985-12-04

  Die Erfindung betrifft neue trihalogenmethylsubstituierte Pyrimidylphosphorsäureester, ihre Herstellung, Vorprodukte dafür, die Ester enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel und die Verwendung der Ester als Schädlingsbekämpfungsmittel.

  本发明涉及新的三卤甲基取代嘧啶基磷酸酯、其制备方法、前体、含有该酯的农药以及该酯作为农药的用途。
• ADOLPHI, H.;BUERSTINGHAUS, R.;GOETZ, N.;SPIEGLER, W.
  作者：ADOLPHI, H.、BUERSTINGHAUS, R.、GOETZ, N.、SPIEGLER, W.

  DOI：——

  日期：——