6,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 30316-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 6,8-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；1(2H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-6,8-dimethyl-
• CAS: 30316-30-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• mdl: MFCD11518716
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SOPWTZMYDFACMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHENAULT J.; SAISON C., C. R. ACAD. SCI., 1978, C 287, NO 15, 545-547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醛 在 草酰氯 、 六氟异丙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇促进的分子内Friedel-Crafts酰化反应

  摘要：

  芳基烷基酰氯在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的简单溶解可促进分子内Friedel-Crafts酰化反应，而无需其他催化剂或试剂。该反应在操作和产物分离上都操作上很简单（只需要浓缩后再纯化），并适用于各种各样的底物。据报道涉及潜在反应机理的初步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02851

文献信息

• Integrated Chemical Process: One-Pot Aromatization of Cyclic Enones by the Double Elimination Methodology
  作者：Akihiro Orita、Jayamma Yaruva、Junzo Otera

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2267::aid-anie2267>3.0.co;2-3

  日期：1999.8.2

  A variety of aromatic hydrocarbons bearing multiple alkyl substituents are accessible with perfect regiocontrol in a one-pot reaction starting from cyclohexenones and their aromatic analogues [Eq. (1)]. The present methodology can be further extended to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. The drawbacks encountered in the Friedel-Crafts reaction are resolved since the reaction proceeds

  从环己烯酮及其芳族类似物开始，在一锅反应中可以通过完全的区域控制获得带有多个烷基取代基的多种芳族烃[式 （1）]。本方法可以进一步扩展到多环芳烃的合成。由于该反应在碱性条件下进行，因此解决了Friedel-Crafts反应中遇到的缺点。
• Effect of Deuterium on the Kinetics of 1,5-Hydrogen Shifts:  5-Dideuteriomethylene-2,4,6,7,9-pentamethyl-11,11a- dihydro-12<i>H</i>-naphthacene
  作者：William von E. Doering、Edmund J. Keliher

  DOI：10.1021/ja066018c

  日期：2007.3.1

  phenyl groups in the title compound. The effect is insignificant. Incidental to the presence of the sterically effective methyl groups in the title compound, participation of the hydrogen atoms of an aromatic methyl group as part of the 1,3(Z)-pentadienyl system has been uncovered in 6,8-dimethyl-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. The rate of the rearrangement is too slow to compromise the kinetics

  为了在 1,5-氢转移中获得动力学氘同位素效应的更可靠的温度依赖性，设计了标题化合物以抑制可能由二阶烯-烯结合引起的有害副反应。kH/kD 的值，4.58-5.15，在 185.8-153.8 摄氏度的范围内，根据导出的 Arrhenius 方程外推，在 25 摄氏度时为 8-14。另一个目标是评估对与标题化合物中苯基的共面性约束相比，2,4-二苯基-1,3(Z)-戊二烯中的苯基可自由旋转。效果微乎其微。顺便说一下，标题化合物中存在空间有效的甲基，芳族甲基的氢原子作为 1，在 6,8-二甲基-1-亚甲基-1,2,3,4-四氢萘中发现了 3(Z)-戊二烯基体系。重排速度太慢，不会影响标题化合物中氢位移的动力学。对基于少量速率常数估计 Arrhenius 参数不确定性的传统程序进行重新评估，导致提出了一种替代程序，该程序基于与单个速率常数相关的统计上更显着的不确定性。
• Selective Cyclotrimerization of Enones and Alkynes by a Nickel and Aluminum Catalytic System
  作者：Naoyoshi Mori、Shin-ichi Ikeda、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/ja983348r

  日期：1999.3.1

  system to give cyclotrimerization adducts regioselectively. Aluminum phenoxide (MenAl(OPh)3-n (n = 0−3)) functions as a Lewis acid cocatalyst and activates 1. Stoichiometric experiments suggest that the cycloaddition of 1 and 2 proceeds via nickelacyclopentadiene intermediates, which are formed by the oxidative coupling of Ni(0) species with 2. In addition, the selective cyclotrimerization of 1 and two

  在镍 (0) 和铝催化体系的存在下，烯酮 1 与两个炔烃 2 分子（方程式 1 中的 R = R'）反应，以区域选择性地产生环三聚加合物。苯酚铝 (MenAl(OPh)3-n (n = 0−3)) 作为路易斯酸助催化剂起作用并激活 1。化学计量实验表明 1 和 2 的环加成是通过氧化偶合形成的环戊二烯镍中间体进行的Ni(0) 物种与 2。此外，还在二元金属催化体系的存在下完成了 1 和两种不同的炔烃 2 和 2'（方程式 1 中的 R ≠ R'）的选择性环三聚反应。当烷基或芳基取代的炔烃（炔烃 B，1 当量 vs 1）缓慢加入 1 和体积较大的炔烃（炔烃 A，
• Hexafluoro-2-propanol-promoted Intramolecular Friedel-Crafts Acylation
  作者：Rakesh Vekariya

  DOI：10.15227/orgsyn.095.0486

  日期：——
• Regioselective Cyclic Cotrimerization of α,β-Enones and Alkynes by a Nickel−Aluminum Catalyst System
  作者：Shin-ichi Ikeda、Naoyoshi Mori、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/ja9704491

  日期：1997.5.1