ethyl N-acetyl-5-methyl-1,3-oxathiol-2-imine-4-carboxylate | 156498-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl N-acetyl-5-methyl-1,3-oxathiol-2-imine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(acetylimino)-5-methyl-1,3-oxathiole-4-carboxylate；ethyl 2-acetylimino-5-methyl-1,3-oxathiole-4-carboxylate
• CAS: 156498-55-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: DZPWOPDOIKWJNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-acetyl-5-methyl-1,3-oxathiol-2-imine-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-2-thiazolone-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  伪卤素化学。十一。α-硫氰酸根合-β-二羰基化合物化学的某些方面

  摘要：

  烯化的α-硫氰酸根合-β-二羰基化合物在室温下在乙醇中二聚，通过CSC + CN环化反应生成互变异构体4,5-二取代的2-氨基-和2-乙酰氨基-噻唑。互变异构是由于不寻常的4-（β-二羰基-α-硫代）取代基。竞争性的分子内环化反应会导致少量的含有噻唑和/或草硫醇环系统的杂环

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85248-0
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到ethyl 2-<2-amino-5-(ethoxycarbonyl)-4-thiazolylthio>acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  伪卤素化学。十一。α-硫氰酸根合-β-二羰基化合物化学的某些方面

  摘要：

  烯化的α-硫氰酸根合-β-二羰基化合物在室温下在乙醇中二聚，通过CSC + CN环化反应生成互变异构体4,5-二取代的2-氨基-和2-乙酰氨基-噻唑。互变异构是由于不寻常的4-（β-二羰基-α-硫代）取代基。竞争性的分子内环化反应会导致少量的含有噻唑和/或草硫醇环系统的杂环

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85248-0

文献信息

• Pseudohalogen chemistry. XI. Some aspects of the chemistry of α-thiocyanato-β-dicarbonyl compounds
  作者：Elaine F. Atkins、Steven Dabbs、Robert G. Guy、Akbar A. Mahomed、Philip Mountford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85248-0

  日期：1994.1

  Enolised α-thiocyanato-β-dicarbonyl compounds dimerise in ethanol at room temperature to give tautomeric 4,5-disubstituted 2-amino- and 2-acetamido-thiazoles by a C-S-C + C-N cyclisation. Tautomerism is due to the unusual 4-(β-dicarbonyl-α-thio) substituent. Competing intramolecular cyclisations lead to minor amounts of heterocycles containing the thiazole and/or oxathiole ring systems

  烯化的α-硫氰酸根合-β-二羰基化合物在室温下在乙醇中二聚，通过CSC + CN环化反应生成互变异构体4,5-二取代的2-氨基-和2-乙酰氨基-噻唑。互变异构是由于不寻常的4-（β-二羰基-α-硫代）取代基。竞争性的分子内环化反应会导致少量的含有噻唑和/或草硫醇环系统的杂环