2-bromo-1,5-diphenylpentan-3-one | 1605292-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1,5-diphenylpentan-3-one
• 英文别名: 2-Bromo-1,5-diphenylpentan-3-one
• CAS: 1605292-10-1
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO
• 分子量: 317.225
• InChiKey: DNSBQMMGRNMWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,5-diphenylpentan-3-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-benzyl-N-(tert-butyl)-5-phenethyl-1H-pyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  异氰化物和α-卤代酮的α-氧-酮亚胺：合成和不同反应性

  摘要：

  随意消除β-氢化物：在催化量的Pd（OAc）2存在下，α-卤代酮与异氰酸酯反应，得到α-氧代-酮亚胺，可以进一步转化为5-氨基吡唑，四唑，β-酮am和烯胺酮的收率好至极好。

  DOI：

  10.1002/chem.201703458
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二苯基-3-戊酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到2-bromo-1,5-diphenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  异氰化物和α-卤代酮的α-氧-酮亚胺：合成和不同反应性

  摘要：

  随意消除β-氢化物：在催化量的Pd（OAc）2存在下，α-卤代酮与异氰酸酯反应，得到α-氧代-酮亚胺，可以进一步转化为5-氨基吡唑，四唑，β-酮am和烯胺酮的收率好至极好。

  DOI：

  10.1002/chem.201703458

文献信息

• Synthesis of the PMB Ether of 5,6-Epoxyisoprostane E2 through Aldol Reaction of the α-Bromocyclopentanone
  作者：Hidehisa Kawashima、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol500654g

  日期：2014.5.16

  5,6-Epoxyisoprostane E2 was synthesized via bromohydrination of the cyclopentene and aldol reaction of the alpha-bromocyclopentanone with the epoxyaldehyde. High regioselectivity in the bromohydrination was attained with recrystallized NBS and pyridine in aqueous DMSO. The enolate for the aldol reaction was generated by adding t-BuLi to the mixture of the a-bromocyclopentanone and ZnI2. This aldol protocol was applied successfully to several cyclopentanones and aldehydes.
• α-Oxo-Ketenimines from Isocyanides and α-Haloketones: Synthesis and Divergent Reactivity
  作者：Mathias Mamboury、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201703458

  日期：2017.9.18

  β-Hydride elimination at will: Reaction of α-haloketones with isocyanides in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 afforded α-oxo-ketenimines that can be further converted to 5-aminopyrazoles, tetrazole, β-keto amidines and enaminone in good to excellent yields.

  随意消除β-氢化物：在催化量的Pd（OAc）2存在下，α-卤代酮与异氰酸酯反应，得到α-氧代-酮亚胺，可以进一步转化为5-氨基吡唑，四唑，β-酮am和烯胺酮的收率好至极好。