4-penten-2-tert-butyldimethylsilyl ether | 92775-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-penten-2-tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: tert-butyldimethyl(pent-4-en-2-yloxy)silane；4-Penten-2-ol, tert-butyldimethylsilyl ether；tert-butyl-dimethyl-pent-4-en-2-yloxysilane
• CAS: 92775-36-5
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: KFSXXIOGYKZCLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.808±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1033.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-penten-2-tert-butyldimethylsilyl ether 在 咪唑 、 sodium azide 、 Celite 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-Azido-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of bio-isosteres of thymidine triphosphate

  摘要：

  This paper describes the design and synthesis of potential isosteres of triphosphates which should show enhanced metabolic stability and lipophilicity compared to triphosphates. The triphosphate isosteres were then linked to nucleosides and evaluated for their inhibitory activity against HIV infection. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00189-9
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-2-醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-penten-2-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  RuHCl(CO)(PPh3)3-催化高烯丙基硅醚和碳酸酯异构化为烯丙基硅醚和碳酸酯

  摘要：

  以RuHCl(CO)(PPh 3 ) 3为催化剂，研究了高烯丙基甲硅烷基醚和碳酸酯的选择性烯烃异构化反应。虽然在氧原子 α 位的芳基或烷基取代基导致选择性转化为烯丙基甲硅烷基醚，但在 α 位没有取代基导致异构化为烯醇甲硅烷基醚。相反，无论 α 位的取代基如何，高烯丙基碳酸酯的异构化都会选择性地生成相应的碳酸烯丙酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201394

文献信息

• Palladium-catalysed alkene chain-running isomerization
  作者：Andrew L. Kocen、Maurice Brookhart、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/c7cc04953f

  日期：——

  We report a method for palladium-catalysed chain-running isomerization of terminal and internal alkenes. Using an air-stable 2,9-dimethylphenanthroline-palladium catalyst in combination with NaBAr4 promoter, olefins are converted to the most stable double bond isomer at −30 to 20 °C. Silyl enol ethers are readily formed from silylated allylic alcohols. Fluorinated substituents are compatible with the

  我们报告了末端和内部烯烃的钯催化链运行异构化的方法。使用空气稳定的2,9-二甲基菲咯啉-钯催化剂与NaBAr 4助催化剂结合，可在-30至20°C的条件下将烯烃转化为最稳定的双键异构体。甲硅烷基烯醇醚易于由甲硅烷基化的烯丙醇形成。氟化取代基与反应条件相容，从而可以合成氟烯酸酯。可以以克为单位使用低至0.05％的催化剂负载量。
• Syntheses of Seven-Membered Rings: Ruthenium-Catalyzed Intramolecular [5+2] Cycloadditions
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Daniel B. Horne、F. Dean Toste、Bernhard G. Steinmetz、Christopher Koradin

  DOI：10.1002/chem.200401065

  日期：2005.4.8

  The Ru-catalyzed intramolecular [5+2] cycloaddition of cyclopropylenynes is investigated with respect to the regio- and diastereoselectivity as well as the functional group compatibility of the reaction. Evidence for the mechanism as occurring through a ruthenacyclopentene intermediate is elucidated from 1) the study of the diastereoselectivity of the cycloaddition; 2) the effect of variation of substituents

  关于区域和非对映体选择性以及反应的官能团相容性，研究了Ru催化的环丙炔的分子内[5 + 2]环加成反应。通过1）环加成的非对映选择性的研究阐明了通过钌烷基环戊烯中间体发生这种机理的证据。2）取代基变化对1,2-反式和1,2-顺式二取代的环丙烷中环丙基键断裂的区域选择性的影响，以及3）显然不涉及钌环戊己烯作为中间体的实例，因为产物仍包含环丙基部分。讨论了Ru催化的环加成反应的范围和局限性，并与Rh催化的反应进行了比较。
• Regiochemical Control in the Metal-Catalyzed Transposition of Allylic Silyl Ethers
  作者：Eric C. Hansen、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja0620639

  日期：2006.6.1

  A novel mode of regiochemical control over the allylic [1,3]-transposition of silyloxy groups catalyzed by Re2O7 has been developed. This strategy relies on a cis-oriented vinyl boronate, generated from the Alder-ene reaction of homoallylic silyl ethers and alkynyl boronates, to trap out the allylic hydroxyl group. The resulting cyclic boronic acids are excellent partners for cross-coupling reactions

  已经开发了一种对 Re2O7 催化的甲硅烷氧基的烯丙基 [1,3]-转座进行区域化学控制的新模式。该策略依赖于顺式取向的硼酸乙烯酯，由均烯丙基甲硅烷基醚和炔基硼酸酯的阿尔德烯反应生成，以捕获烯丙基羟基。生成的环状硼酸是交叉偶联反应的绝佳搭档。对映体富集的烯丙基甲硅烷基醚的重排观察到高手性转移。
• [3+3] Annulation by sequential two electron and one electron allylation
  作者：Dale E. Ward、Brian F. Kaller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92100-2

  日期：1991.2

  3-phenylthio-2-(trimethylsilymethyl)propene is a convenient conjunctive reagent for the preparation of methylenecyclohexanes via a [3+3] annulation. The trimethylsilyl group facilitates the Lewis acid catalyzed allylation of an aldehyde or acetal while the phenylthio group directs a 6-endo-trig radical cyclization reaction.

  3-苯硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丙烯是通过[3 + 3]环合法制备亚甲基环己烷的方便的辅助试剂。三甲基甲硅烷基可促进路易斯酸催化的醛或乙缩醛的烯丙基化，而苯硫基可指导6-内-trig自由基环化反应。
• Novel synthetic route γ-oxo-acrylates application to the synthesis of pyrenophorin antibiotic
  作者：W. Dumont、C. Vermeyen、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81316-2

  日期：1984.1

  We report a new method for the synthesis of γ-oxo-acrylates which allows the direct introduction of suitably functionalised four carbon skeleton.

  我们报告了一种合成γ-氧代丙烯酸酯的新方法，该方法可以直接引入适当官能化的四碳骨架。