5,5-dimethyl-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-isopropyldimethylsilyloxy-2-carbonitrile | 123703-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-isopropyldimethylsilyloxy-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-[dimethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-2-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-5,5-dimethylhexanenitrile
• CAS: 123703-50-4
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃Si
• 分子量: 327.539
• InChiKey: DBEFKVAMMTZNAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-isopropyldimethylsilyloxy-2-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到5,5-dimethyl-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-isopropyldimethylsilyloxy-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代的 furo [2,3b] 呋喃的立体选择性合成。（第二部分）

  摘要：

  取代的呋喃[2,3b]呋喃、呋喃[2,3b]呋喃-2-醇和呋喃[2,3b]呋喃-2-酮以立体选择性方式合成。关键步骤是 α-锂基腈和二氢基羧酸盐与单取代环氧乙烷的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80074-0
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,2-环氧丁烷 、 1,3-二氧戊环-2-丙腈 、 二甲基异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到5,5-dimethyl-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-isopropyldimethylsilyloxy-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的 furo [2,3b] 呋喃的立体选择性合成。（第二部分）

  摘要：

  取代的呋喃[2,3b]呋喃、呋喃[2,3b]呋喃-2-醇和呋喃[2,3b]呋喃-2-酮以立体选择性方式合成。关键步骤是 α-锂基腈和二氢基羧酸盐与单取代环氧乙烷的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80074-0

文献信息

• VADER, JAN;SENGERS, HUBERT;DE, GROOT AEDE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2131-2142
  作者：VADER, JAN、SENGERS, HUBERT、DE, GROOT AEDE

  DOI：——

  日期：——
• The stereoselective syntheses of substituted furo[2,3b]furans.(part II)
  作者：Jan Vader、Hubert Sengers、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80074-0

  日期：1989.1

  Substituted furo[2,3b]furans, furo[2,3b]furan-2-ols and furo[2,3b]furan-2-ones were synthesized in a stereoselective manner. The key steps were the reactions of α-lithio-nitriles and dilithio-carboxylates with mono-substituted oxiranes.

  取代的呋喃[2,3b]呋喃、呋喃[2,3b]呋喃-2-醇和呋喃[2,3b]呋喃-2-酮以立体选择性方式合成。关键步骤是 α-锂基腈和二氢基羧酸盐与单取代环氧乙烷的反应。