N-[(6-fluoropyridin-2-yl)carbamothioyl]benzamide | 1426260-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(6-fluoropyridin-2-yl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 1426260-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃OS
• 分子量: 275.306
• InChiKey: HPRODBXSYJILDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(6-fluoropyridin-2-yl)carbamothioyl]benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以1.7 g的产率得到1-(6-fluoropyridin-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  具有改善药物治疗特性的 2-氨基噻唑类药物用于治疗朊病毒病

  摘要：

  最近，我们描述了氨基噻唑铅（4-联苯-4-基噻唑-2-基）-（6-甲基吡啶-2-基）-胺（1），它表现出许多理想的特性，包括在肝微粒体中的优异稳定性，口服约 40% 的生物利用度，并且在小鼠大脑中的暴露量很高。尽管具有良好的药代动力学特性，但化合物1在过度表达致病朊病毒蛋白 PrP Sc 的小鼠神经母细胞瘤细胞中仅表现出适度的效力。因此，我们试图确定1 的类似物在 ScN2a-cl3 细胞中具有提高的抗朊病毒效力，同时保持相似或优越的特性。在此，我们报告了改进的先导化合物的发现，例如（6-甲基吡啶-2-基）-[4-（4-吡啶-3-基-苯基）噻唑-2-基]胺和环丙烷羧酸（4-联苯噻唑- 2-yl) 酰胺，其脑暴露/EC 50比率至少比化合物1大十倍。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300007
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟吡啶 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 在 2-氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N-[(6-fluoropyridin-2-yl)carbamothioyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  有机介导的苯甲酰基裂解能够有效合成 1-(6-nitropyridin-2-yl) 硫脲及其在开发 18F 标记的 PET 示踪剂中的应用

  摘要：

  在中性条件下使用乙烷-1,2-二胺和乙酸进行的新型有机介导的苯甲酰基裂解能够有效合成 1-(6-nitropyridin-2-yl)thiourea，这在以前通过常规方法制备具有挑战性。1-(6-nitropyridin-2-yl)thiourea 作为合成子的成功合成允许开发各种18 F 标记的杂环作为 PET 成像配体，例如N- (pyridin-2-yl)thiazol-2-amine 衍生物. 通过合成18 F 标记的 PET 示踪剂来研究朊病毒病，证明了这种合成子的实用性。体外根据报告的大鼠脑中 PrP c的免疫染色，使用这种 PET 示踪剂对矢状大鼠脑切片进行放射自显影显示海马、皮层和纹状体中的放射性积累最高。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105804

文献信息

• NOVEL ANTIPRION COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140329863A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Described herein are novel compositions and methods of treatment addressing diseases such as neurodegenerative diseases, including prion diseases and Alzheimer's disease.

  本文描述了一种新的组合物和治疗方法，用于治疗神经退行性疾病，包括朊病和阿尔茨海默病。
• [EN] NOVEL ANTIPRION COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'ANTIPRION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013033037A3

  公开（公告）日：2013-06-06