2-(2-Chloro-4-fluorophenoxy)benzaldehyde | 1005763-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Chloro-4-fluorophenoxy)benzaldehyde
• CAS: 1005763-44-9
• 化学式: C₁₃H₈ClFO₂
• mdl: MFCD12891346
• 分子量: 250.657
• InChiKey: UZBMNQQJHOTWNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Chloro-4-fluorophenoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2-(2-Chloro-4-fluorophenoxy)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过片段复合发现吡嗪-羧酰胺-二苯醚作为新型琥珀酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  新型琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的发现已引起全世界的广泛关注。在本文中，通过理解SDHIs的配体-受体相互作用机制，提出了一种片段重组策略来设计新的SDHIs。鉴定了三个片段，分别是吡嗪氟酰胺的吡嗪，氟苯菌灵的二苯醚，以及来自吡二氟甲酚和氟吡菌胺的延长的酰胺连接基，并重组产生了吡嗪-羧酰胺-二苯基醚支架，作为新的SDHI。取代基优化后，化合物6Y被成功地识别与抗猪SDH，约为良好的抑制活性2倍pyraziflumid更有效。此外，化合物6y在体内测定剂量为100 mg / L时，对大豆灰霉和小麦白粉病的抑制率分别为95％和80％。当前工作的结果表明，吡嗪-羧酰胺-二苯基醚支架可以作为发现新的SDHIs的新起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c05646
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯酚 、 2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-Chloro-4-fluorophenoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二苯醚衍生物作为新型 GPR120 激动剂用于治疗 2 型糖尿病

  摘要：

  糖尿病（DM）是一种严重影响人类健康的疾病。已经进行了许多尝试来开发安全有效的新型抗糖尿病药物。最近，描述和表征了一系列游离脂肪酸 (FFA) 的 G 蛋白偶联受体，这些受体的小分子激动剂和拮抗剂显示出治疗糖尿病和相关并发症的巨大希望。FFA激活的GPR120可刺激胰高血糖素样肽-1（GLP-1）的释放，从而增强胰腺β细胞葡萄糖依赖性胰岛素分泌。GPR120 是治疗 2 型糖尿病 (T2DM) 的一个有希望的靶点。在此，我们基于 TUG-891 的结构设计并合成了一系列新型 GPR120 激动剂，这是第一个有效的选择性 GPR120 激动剂。在设计的化合物中，18 f在体外表现出优异的GPR120激活活性和对GPR40的高选择性。化合物18f剂量依赖性地改善了正常小鼠的葡萄糖耐量，并且在高剂量下未观察到低血糖副作用。此外，化合物18 f增加了胰岛素释放，并在饮食诱导的肥胖小鼠中显示出良好的抗糖尿病作用。分子模拟表明化合物18

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200814

文献信息

• 1-(2-Phenoxyphenyl)methanamines: SAR for dual serotonin/noradrenaline reuptake inhibition, metabolic stability and hERG affinity
  作者：Gavin A. Whitlock、Julian Blagg、Paul V. Fish

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.080

  日期：2008.1

  A novel series of 1-(2-phenoxyphenyl)methanamines is disclosed, which possess selective dual 5-HT and NA reuptake pharmacology. Analogues with good human in vitro metabolic stability, hERG selectivity and passive membrane permeability were identified. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of Pyrazine-Carboxamide-Diphenyl-Ethers as Novel Succinate Dehydrogenase Inhibitors via Fragment Recombination
  作者：Hua Li、Meng-Qi Gao、Yan Chen、Yu-Xia Wang、Xiao-Lei Zhu、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c05646

  日期：2020.11.25

  and recombined to produce a pyrazine-carboxamide-diphenyl-ether scaffold as a new SDHI. After substituent optimization, compound 6y was successfully identified with good inhibitory activity against porcine SDH, which was about 2-fold more potent than pyraziflumid. Furthermore, compound 6y exhibited 95% and 80% inhibitory rates against soybean gray mold and wheat powdery mildew at a dosage of 100 mg/L

  新型琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的发现已引起全世界的广泛关注。在本文中，通过理解SDHIs的配体-受体相互作用机制，提出了一种片段重组策略来设计新的SDHIs。鉴定了三个片段，分别是吡嗪氟酰胺的吡嗪，氟苯菌灵的二苯醚，以及来自吡二氟甲酚和氟吡菌胺的延长的酰胺连接基，并重组产生了吡嗪-羧酰胺-二苯基醚支架，作为新的SDHI。取代基优化后，化合物6Y被成功地识别与抗猪SDH，约为良好的抑制活性2倍pyraziflumid更有效。此外，化合物6y在体内测定剂量为100 mg / L时，对大豆灰霉和小麦白粉病的抑制率分别为95％和80％。当前工作的结果表明，吡嗪-羧酰胺-二苯基醚支架可以作为发现新的SDHIs的新起点。
• Diphenyl Ether Derivatives as Novel GPR120 Agonists for the Treatment of Type 2 Diabetes Mellitus
  作者：Xuekun Wang、Shiting Wei、Min Wang、Yao Xu、Weidi Hu、Mingyue Niu、Shiben Wang、Kang Lei、Lusha Ji、Renmin Liu、Guoxia Ji

  DOI：10.1002/cbdv.202200814

  日期：2023.1

  Diabetes mellitus (DM) is a serious disease affecting human health. Numerous attempts have been made to develop safe and effective new antidiabetic drugs. Recently, a series of G protein-coupled receptors for free fatty acids (FFAs) have been described and characterized, and small molecule agonists and antagonists of these receptors show considerable promise for managing diabetes and related complications

  糖尿病（DM）是一种严重影响人类健康的疾病。已经进行了许多尝试来开发安全有效的新型抗糖尿病药物。最近，描述和表征了一系列游离脂肪酸 (FFA) 的 G 蛋白偶联受体，这些受体的小分子激动剂和拮抗剂显示出治疗糖尿病和相关并发症的巨大希望。FFA激活的GPR120可刺激胰高血糖素样肽-1（GLP-1）的释放，从而增强胰腺β细胞葡萄糖依赖性胰岛素分泌。GPR120 是治疗 2 型糖尿病 (T2DM) 的一个有希望的靶点。在此，我们基于 TUG-891 的结构设计并合成了一系列新型 GPR120 激动剂，这是第一个有效的选择性 GPR120 激动剂。在设计的化合物中，18 f在体外表现出优异的GPR120激活活性和对GPR40的高选择性。化合物18f剂量依赖性地改善了正常小鼠的葡萄糖耐量，并且在高剂量下未观察到低血糖副作用。此外，化合物18 f增加了胰岛素释放，并在饮食诱导的肥胖小鼠中显示出良好的抗糖尿病作用。分子模拟表明化合物18