N-phenyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine oxide | 474607-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-phenyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine oxide
• 英文别名: α-(2-thienyl)-N-t-butylnitrone；alpha-(2-thienyl)-N-t-butylnitrone；N-tert-butyl-1-thiophen-2-ylmethanimine oxide
• CAS: 474607-67-5
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: SAOCTAYPIKITDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine oxide 、 1-diazo-1-tosylpropan-2-one 在 六氟磷酸银 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以22%的产率得到4-tosylbenzo[b]thiophen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮磺酰基酮通过Ru（ii）催化的硝化CH环合反应 获得2-萘基†

  摘要：

  通过Ru（II）催化的芳基硝酮的C–H活化和在氧化还原中性条件下用α-重氮磺酰基酮进行分子间[3 + 3]环化，可以实现2-萘酚的高效合成。容易获得的α-重氮磺酰基酮在反应中充当三碳组分。

  DOI：

  10.1039/c9cc02949d
• 作为产物：
  描述：

  在 四氟乙烯 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 二氯均四嗪 作用下， 反应 0.02h， 以81%的产率得到N-phenyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  s-四嗪：用于将 N,N-二取代羟胺有氧氧化为硝酮的稳健且绿色的光有机催化剂

  摘要：

  使用基于市售 3,6-二氯四嗪的原位生成光催化剂开发了 N,N-二取代羟胺到硝酮的高效光催化有氧氧化脱氢反应。该过程在温和的条件下以高产率提供范围广泛的硝酮。此外，还开发了氧烯丙基阳离子前体和羟胺之间的氧化 (3+3) 环加成反应。

  DOI：

  10.1055/a-1691-0449

文献信息

• Nitrone Cycloadditions of 1,2-Cyclohexadiene
  作者：Joyann S. Barber、Evan D. Styduhar、Hung V. Pham、Travis C. McMahon、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jacs.5b13304

  日期：2016.3.2

  two stereogenic centers. DFT calculations of stepwise and concerted reaction pathways are used to rationalize the observed selectivities. Moreover, the strategic manipulation of nitrone cycloadducts demonstrates the utility of this methodology for the assembly of compounds bearing multiple heterocyclic units. These studies showcase the exploitation of a traditionally avoided reactive intermediate in chemical

  我们报告了 1,2-环己二烯的第一个 1,3-偶极环加成反应，这是一种很少开发的应变丙二烯。1,2-环己二烯在温和条件下原位生成，并用硝酮捕获，以合成有用的产率得到异恶唑烷产物。反应发生区域选择性并表现出显着的内向偏好，从而导致两个新键和两个立体中心的受控形成。逐步和协同反应途径的 DFT 计算用于使观察到的选择性合理化。此外，硝酮环加合物的战略操作证明了这种方法在组装带有多个杂环单元的化合物中的实用性。这些研究展示了在化学合成中利用传统上避免的反应性中间体。
• Synthesis and Utilization of Nitroalkyne Equivalents in Batch and Continuous Flow
  作者：Peter D. Morse、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201706157

  日期：2017.11.6

  reactivity of these silyltriflates, which are prepared in situ, is exemplified by dipolar cycloaddition reactions with nitrones to give highly substituted 4-nitro-4-isoxazolines in high yields. This approach has proven general for several different alkyl and aryl substituted alkynes. In order to minimize the accumulation of potentially hazardous reaction intermediates, we have also developed a continuous

  我们报告了一种方法，通过硝化乙烯基三氟甲磺酸乙烯酯的等效物来克服硝基炔烃的低稳定性。由于它们的不稳定性，硝基炔烃仅很少用于合成中。这些原位制备的甲硅烷基三氟甲磺酸酯的反应性可通过与硝酮的偶极环加成反应来举例说明，以高收率得到高度取代的4-硝基-4-异恶唑啉。对于几种不同的烷基和芳基取代的炔烃，该方法已被证明是通用的。为了最大程度地减少潜在危险的反应中间体的积累，我们还开发了这种方法的连续流变体，该变体能够以高收率和较短的停留时间进行整个反应过程。
• Nitrone derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06194461B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  A compound represented by the figure (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as medicament for treating retinal degenerative disorders: wherein Ar is optionally substitued phenyl or optionally substituted heteroaryl;. n is 0, 1 or 2; W is —CH2NH— or —CH═N(O)—; R1, R2 and R3 are independently optionally substituted alkyl, carboxyl or alkoxycarbonyl; any two groups of R1, R2 and R3 may be taken together with the carbon atom to form optionally substituted cycloalkane; all of R1, R2 and R3 may be taken together with the adjusent carbon atom to form optionally substituted bicycloalkane or optionally substituted tricycloalkane; R4 and R5 are independently hydrogen atom or optionally substituted alkyl.

  化合物如图（1）所示或其药学上可接受的盐，可用作治疗视网膜退行性疾病的药物：其中，Ar是可选取代的苯基或可选取代的杂环基；n为0、1或2；W为—CH2NH—或—CH═N(O)—；R1、R2和R3各自独立地是可选取代的烷基、羧基或烷氧羰基；R1、R2和R3中的任意两个基团可与碳原子一起形成可选取代的环烷烃；R1、R2和R3中的所有基团可与相邻的碳原子一起形成可选取代的双环烷烃或可选取代的三环烷烃；R4和R5各自独立地是氢原子或可选取代的烷基。
• s-Tetrazine: Robust and Green Photoorganocatalyst for Aerobic Oxidation of N,N-Disubstituted Hydroxylamines to Nitrones
  作者：Géraldine Masson、Jiyuan Lyu、Tuan Le、Aurélie Claraz、Clémence Allain、Pierre Audebert

  DOI：10.1055/a-1691-0449

  日期：2022.1

  photocatalytic aerobic oxidative dehydrogenation reactions of N,N-disubstituted hydroxylamines to nitrones were developed with an in situ generated photocatalyst based on commercially available 3,6-dichlorotetrazine. This process affords a wide range of nitrones in high yields under mild conditions. In addition, an oxidative (3+3) cycloaddition between an oxyallyl cation precursor and a hydroxylamine was also developed

  使用基于市售 3,6-二氯四嗪的原位生成光催化剂开发了 N,N-二取代羟胺到硝酮的高效光催化有氧氧化脱氢反应。该过程在温和的条件下以高产率提供范围广泛的硝酮。此外，还开发了氧烯丙基阳离子前体和羟胺之间的氧化 (3+3) 环加成反应。
• Access to 2-naphthols <i>via</i> Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H annulation of nitrones with α-diazo sulfonyl ketones
  作者：Lingheng Kong、Xi Han、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c9cc02949d

  日期：——

  Efficient synthesis of 2-naphthols was realized by Ru(II)-catalyzed C–H activation of aryl nitrones and intermolecular [3+3] annulation with α-diazo sulfonyl ketones under redox-neutral conditions. Easily available α-diazo sulfonyl ketones act as a three-carbon component in the reaction.

  通过Ru（II）催化的芳基硝酮的C–H活化和在氧化还原中性条件下用α-重氮磺酰基酮进行分子间[3 + 3]环化，可以实现2-萘酚的高效合成。容易获得的α-重氮磺酰基酮在反应中充当三碳组分。