4-(3-Bromo-phenyl)-2-(2,2-dichloro-vinyl)-4-hydroxy-6-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 5107-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-Bromo-phenyl)-2-(2,2-dichloro-vinyl)-4-hydroxy-6-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-(3-Bromophenyl)-2-oxo-4-hydroxy-6-(2,2-dichlorovinyl)cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(3-bromophenyl)-2-(2,2-dichloroethenyl)-4-hydroxy-6-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 5107-47-1
• 化学式: C₁₇H₁₇BrCl₂O₄
• 分子量: 436.13
• InChiKey: CNCGTYXOBKCLEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(3-Bromo-phenyl)-2-(2,2-dichloro-vinyl)-4-hydroxy-6-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于多卤烷烃与不饱和体系加成产物的羰基化合物的合成。1-aryl-5,5-dichloropenta-2,4-dien-1-ones 与乙酰乙酸乙酯的反应

  摘要：

  1-芳基-5,5-二氯戊基-2,4-二烯-1-酮与乙酰乙酸乙酯在 EtONa 存在下反应得到 4-芳基-6-(2,2-二氯乙烯基)-4-羟基- 2-氧代环己烷-羧酸盐。反应产物的结构经 1 H 和 13 C NMR 光谱和X-射线衍射分析证实。

  DOI：

  10.1007/bf02495404

文献信息

• [EN] ACTIVATORS OF CYLINDRICAL PROTEASES<br/>[FR] ACTIVATEURS DES PROTÉASES CYLINDRIQUES
  申请人：UNIV TORONTO

  公开号：WO2012079164A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention is directed to activators of cylindrical proteases ("ACPs"), particularly ClpP, and the role thereof in the diagnosis and treatment of bacterial infections. A number of ACPs were identified that activate caseinolytic protease P ("ClpP"), which independently can only degrade small peptides. In the presence of ACPs, ClpP may be activated to allow it to degrade larger proteins, hence, abolishing the specificity arising from the ATP-dependent chaperones. Members of the ACPs were found to have bactericidal activity. As such, ACPs represent a new classes of compounds that can activate ClpP and that can be developed as potential novel antibiotics.

  本发明涉及圆柱形蛋白酶（“ACPs”）的激活剂，特别是ClpP，以及其在细菌感染的诊断和治疗中的作用。已经确定了许多激活酪蛋白酶P（“ClpP”）的ACP，独立地只能降解小肽。在存在ACP的情况下，ClpP可以被激活，使其能够降解更大的蛋白质，从而消除了ATP依赖的分子伴侣引起的特异性。发现了ACP成员具有杀菌活性。因此，ACP代表了一类新的化合物，可以激活ClpP，并可以作为潜在的新型抗生素开发。
• Synthesis of carbonyl compounds based on the products of addition of polyhaloalkanes to unsaturated systems. Reactions of 1-aryl-5,5-dichloropenta-2,4-dien-1-ones with ethyl acetoacetate
  作者：S. A. Woznesensky、A. A. Dudinov、L. I. Belen'kii、M. I. Struchkova、V. N. Nesterov、M. M. Krayushkin、Yu. T. Struchkov

  DOI：10.1007/bf02495404

  日期：1997.3

  5-dichloropenta-2,4-dien-1-ones with ethyl acetoacetate in the presence of EtONa give ethyl 4-aryl-6-(2,2-dichlorovinyl)-4-hydroxy-2-oxocyclohexane-carboxylates. The structures of the reaction products were confirmed by1H and13C NMR spectroscopy and by X-ray diffraction analysis.

  1-芳基-5,5-二氯戊基-2,4-二烯-1-酮与乙酰乙酸乙酯在 EtONa 存在下反应得到 4-芳基-6-(2,2-二氯乙烯基)-4-羟基- 2-氧代环己烷-羧酸盐。反应产物的结构经 1 H 和 13 C NMR 光谱和X-射线衍射分析证实。