6-tert-butyl-2-ethoxy-nicotinonitrile | 1143519-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-tert-butyl-2-ethoxy-nicotinonitrile
• 英文别名: 6-tert-butyl-2-ethoxypyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1143519-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: APQRBAGPAOJJSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl-2-ethoxy-nicotinonitrile 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到6-tert-butyl-2-ethoxy-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL CIS-IMIDAZOLINES
  [FR] CIS-IMIDAZOLINES CHIRALES

  摘要：

  提供了式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，其中X、Y、Z、V1、V2、R1、R2、R3、R4和R5如本文所述，获得该化合物的方法以及含有它们的药物制剂。这些化合物可用作抗癌剂，特别是作为固体肿瘤治疗中的药物。

  公开号：

  WO2009047161A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 6-叔丁基-2-氧代-1H-吡啶-3-腈 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-tert-butyl-2-ethoxy-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  叔丁基吡啶和 2-(3-氟-4-甲基磺酰氨基苯基)丙酰胺的苯基 C 区类似物作为有效的 TRPV1 拮抗剂。

  摘要：

  研究了一系列 2-(3-氟-4-甲基磺酰氨基苯基)丙酰胺的 2-取代 6-叔丁基吡啶和 4-叔丁基苯基 C 区类似物的 hTRPV1 拮抗作用。结构活性关系分析表明，对于大多数系列，吡啶衍生物通常比相应的苯基替代物表现出更好的拮抗作用。其中，化合物7对辣椒素活化表现出优异的拮抗作用，Ki=0.1nM，而化合物60S在神经病理性疼痛模型中表现出强效的抗异常疼痛作用，10mg/kg的MPE为83%。hTRPV1同源模型中7S的对接研究表明，7S的A/B区与Tyr511之间的相互作用以及7S的C区中的叔丁基和乙基与Tyr511的两个疏水结合袋之间的相互作用hTRPV1 促成了高效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.004

文献信息

• CHIRAL CIS-IMIDAZOLINES
  申请人：Bartkovitz David Joseph

  公开号：US20090111789A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  There are provided compounds of the formula or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, Z, V 1 , V 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are herein described. These compounds are useful as anticancer agents.

  提供以下公式或其药学上可接受的盐的化合物，其中X、Y、Z、V1、V2、R1、R2、R3、R4和R5在此描述。这些化合物可用作抗癌剂。
• Chiral cis-imidazolines
  申请人：Bartkovitz David Joseph

  公开号：US08513239B2

  公开（公告）日：2013-08-20

  There are provided compounds of the formula or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, Z, V1, V2, R1, R2, R3, R4 and R5 are herein described. These compounds are useful as anticancer agents.

  提供了以下式子或其药学上可接受的盐，其中X、Y、Z、V1、V2、R1、R2、R3、R4和R5在此被描述。这些化合物可用作抗癌剂。
• Chiral CIS-imidazolines
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2325180A1

  公开（公告）日：2011-05-25

  There are provided compounds of the formula or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, Z, V3, V2, R1, R2, R3, R4 and R5 are as herein described, processes for obtaining said compounds and pharmaceutical preparations containing them. These compounds are useful as anticancer agents, in particular as agents in the treatment of solid tumors.

  提供的化合物式如下 或其药学上可接受的盐，其中 X、Y、Z、V3、V2、R1、R2、R3、R4 和 R5 如本文所述，还提供了获得上述化合物的工艺和含有这些化合物的药物制剂。这些化合物可用作抗癌剂，特别是治疗实体瘤的药物。
• US8513239B2
  申请人：——

  公开号：US8513239B2

  公开（公告）日：2013-08-20
• t-Butyl pyridine and phenyl C-region analogues of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides as potent TRPV1 antagonists
  作者：Sunho Lee、Dong Wook Kang、HyungChul Ryu、Changhoon Kim、Jihyae Ann、Hobin Lee、Eunhye Kim、Sunhye Hong、Sun Choi、Peter M. Blumberg、Robert Frank-Foltyn、Gregor Bahrenberg、Hannelore Stockhausen、Thomas Christoph、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.004

  日期：2017.4

  A series of 2-substituted 6-t-butylpyridine and 4-t-butylphenyl C-region analogues of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonamidophenyl)propanamides were investigated for hTRPV1 antagonism. The analysis of structure activity relationships indicated that the pyridine derivatives generally exhibited a little better antagonism than did the corresponding phenyl surrogates for most of the series. Among the compounds

  研究了一系列 2-(3-氟-4-甲基磺酰氨基苯基)丙酰胺的 2-取代 6-叔丁基吡啶和 4-叔丁基苯基 C 区类似物的 hTRPV1 拮抗作用。结构活性关系分析表明，对于大多数系列，吡啶衍生物通常比相应的苯基替代物表现出更好的拮抗作用。其中，化合物7对辣椒素活化表现出优异的拮抗作用，Ki=0.1nM，而化合物60S在神经病理性疼痛模型中表现出强效的抗异常疼痛作用，10mg/kg的MPE为83%。hTRPV1同源模型中7S的对接研究表明，7S的A/B区与Tyr511之间的相互作用以及7S的C区中的叔丁基和乙基与Tyr511的两个疏水结合袋之间的相互作用hTRPV1 促成了高效力。