6-甲氧基-7-甲基嘌呤 | 38917-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-甲氧基-7-甲基嘌呤
• 英文名称: 6-methoxy-7-methyl-7H-purine
• 英文别名: 6-methoxy-7-methylpurine；6-methoxy-7-methyl-7H-purine；6-Methoxy-7-methyl-7H-purin
• CAS: 38917-24-7
• 化学式: C₇H₈N₄O
• 分子量: 164.167
• InChiKey: DWASFGYCBLNRDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-7-甲基嘌呤 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 7-甲基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  羟基溶剂中嘌呤3-氧化物的光化学

  摘要：

  在水溶液中用强力的致癌物次黄嘌呤3-氧化物进行紫外线照射会导致氮结合氧的消除和重排。每个反应的程度在0-7的pH范围内显示出复杂的变化。结果表明，形成产物的量子产率的变化是由于互变异构物质在中性分子中的存在而引起的，这些互变异构物质的光化学性质不同，在激发态（pK a *〜3.5）刚好在质子化pK a上方电离。（1.2）。通过比较0到11之间的pH值变化对从次黄嘌呤3-氧化物形成的每种光产物形成的量子产率与两种模型化合物1-羟基次黄嘌呤和6-羟基化合物的量子产率的影响，确定了每种离子形式和互变异构形式的光化学反应性。甲氧基嘌呤3-氧化物。3-氧化物的光还原通过三重态发生。对于大多数离子形式和互变异构形式的嘌呤1氧化物和嘌呤3氧化物，该过程的量子产率都相对较低（Φ= 0.005至0.04）。与嘌呤1氧化物（Φ= 0.04）相比，光重排对于嘌呤3氧化物（Φ= 0.3）效率更高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87015-4
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-3H-嘌呤-6-酮 在 甲醇 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-甲氧基-7-甲基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Prasad; Robins, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6401,6405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inexpensive Radical Methylation and Related Alkylations of Heteroarenes
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00190

  日期：2018.3.2

  A simple method for the introduction of a methyl and higher aliphatic group to various heteroarenes using very inexpensive reagents is described. It is based on the radical addition of a carboxylic xanthate followed by decarboxylation. Depending on the heteroarene structure, the decarboxylation can be spontaneous or induced by heating in N,N-dimethylacetamide or N-methyl pyrrolidone in a microwave

  描述了一种使用非常便宜的试剂将甲基和高级脂肪族基团引入各种杂芳烃的简单方法。它基于羧酸黄原酸酯的自由基加成，然后进行脱羧。取决于杂芳烃结构，脱羧可以是自发的，或者可以通过在微波炉中的N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中加热来引发。
• Solvent-Controlled, Site-Selective <i>N</i>-Alkylation Reactions of Azolo-Fused Ring Heterocycles at N1-, N2-, and N3-Positions, Including Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines, Purines, [1,2,3]Triazolo[4,5]pyridines, and Related Deaza-Compounds
  作者：Brett C. Bookser、Michael I. Weinhouse、Aaron C. Burns、Andrew N. Valiere、Lino J. Valdez、Pawel Stanczak、Jim Na、Arnold L. Rheingold、Curtis E. Moore、Brian Dyck

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00540

  日期：2018.6.15

  coordinated to sodium indicated a potential role for the latter reinforcing the N2-selectivity. Limits of selectivity were tested with 26 heterocycles which revealed that N7 was a controlling element directing alkylations to favor N2 for pyrazolo- and N3 for imidazo- and triazolo-fused ring heterocycles when conducted in THF. Use of 1H-detected pulsed field gradient-stimulated echo (PFG-STE) NMR defined

  使用NaHMDS作为碱，在THF中用碘甲烷将4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1b）烷基化，选择性地提供了N2-甲基产物4-甲氧基-2-甲基-2 H-吡唑并[3，相对于N1-甲基产物（2b），以8/1的比例存在4- d ]嘧啶（3b）。有趣的是，在DMSO中进行反应使选择性逆转，以提供4/1的N1 / N2甲基化产物比例。产品3b的晶体结构N1和N7与钠配位表明后者可能增强N2选择性。用26个杂环测试了选择性极限，结果表明，当在THF中进行反应时，N7是控制烷基化的控制元素，对于吡唑并环而言，该环对吡唑并环反应有利于N2，对咪唑和三唑并稠合的环杂环则有利于N3。使用1个H-检测脉冲场梯度受激回波（PFG-STE）NMR确定的离子反应性复合物的分子量。该数据和DFT电荷分布计算表明，紧密离子对（CIP）或紧密离子对（TIP）控制THF中的烷基化选择性，而溶剂分离的离子对（SIPs）是DMSO中的反应性物质。
• Regioselective and efficient synthesis of N 7-substituted adenines, guanines, and 6-mercaptopurines
  作者：Michal Maryška、Naděžda Chudíková、Vladislav Kotek、Dalimil Dvořák、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1007/s00706-012-0899-x

  日期：2013.4

  AbstractA simple and efficient protocol for the preparation of N 7-substituted adenines, guanines, and 6-mercaptopurines is described. The key step is the regioselective preparation of 7-substituted 6-chloropurines which are building blocks for the divergent synthesis of adenines, guanines, and 6-mercaptopurines by known procedures. Graphical abstract

  摘要描述了用于制备N 7取代的腺嘌呤，鸟嘌呤和6-巯基尿烷的简单有效的方案。关键步骤是7-取代的6-氯嘌呤的区域选择性制备，所述7-取代的6-氯嘌呤是通过已知方法多样化合成腺嘌呤，鸟嘌呤和6-巯基尿烷的基础。 图形概要
• The preparation and 1H n.m.r. spectra of some N-methylpurines and related compounds
  作者：GB Barlin、MD Fenn

  DOI：10.1071/ch9830633

  日期：——

  A 1H n.m.r. study of some methoxy-, methylthio- and chloro-N-methyl-purines and imidazo[4,5-c]-pyridines revealed that the signal due to the N-methyl group when present in the six-membered ring occurred at lower field than when present in the imidazole ring. The methylation of 2-,6-and 8-methoxypurines with diazomethane, and metatheses of chloro-N-methylpurines each to methoxy-N-methylpurines are described.

  一些甲氧基、甲硫基和氯-N-甲基嘌呤及 对一些甲氧基、甲硫基和氯-N-甲基嘌呤以及咪唑并[4,5-c]-吡啶的 1H nm r 研究发现，当 N-甲基出现在六元环上时，其信号的场强比出现在咪唑环上时低。 六元环上的 N-甲基所产生的信号场低于咪唑环上的 N-甲基所产生的信号场。2-、6-和 8-甲氧基嘌呤的甲基化 和 2-、6-和 8-甲氧基嘌呤与重氮甲烷的甲基化反应，以及氯-N-甲基嘌呤与甲氧基-N-甲基嘌呤的甲基化反应。 介绍。
• Direct, Regioselective <i>N</i>-Alkylation of 1,3-Azoles
  作者：Shuai Chen、Russell F. Graceffa、Alessandro A. Boezio

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02994

  日期：2016.1.4

  Regioselective N-alkylation of 1,3-azoles is a valuable transformation. Organomagnesium reagents were discovered to be competent bases to affect regioselective alkylation of various 1,3-azoles. Counterintuitively, substitution selectively occurred at the more sterically hindered nitrogen atom. Numerous examples are provided, on varying 1,3-azole scaffolds, with yields ranging from 25 to 95%.