(6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-{6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl}acetate, Mixture of diastereomers；methyl 2-(6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)acetate
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: YRILMUUFHBEYOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊-2-烯-1-乙酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状稠合的1-氟环丙烷-1-羧酸酯衍生物的对映选择性制备：在制备mGluR 2受体激动剂MGS0028的过程中。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了一种致密化的氟代环丙烷14的合成方法，该方法是合成mGluR 2受体激动剂MGS0028（1）的关键框架。Trost AAA反应对映选择性地引入了关键的烯丙基立体异构中心和α-氟代酯部分。立体选择性环氧化然后分子内环氧化物开环有效地构建了1-氟环丙烷-1-羧酸酯基体。该途径可能是用于简明，高度对映和立体选择性合成1-氟环丙烷-1-羧酸酯衍生物的通用方法。

  DOI：

  10.1021/ol0484512

文献信息

• Garrison, J. Mark; Lee, Robert W.; Bruice, Thomas C., Inorganic Chemistry, 1990, vol. 29, # 10, p. 2019 - 2021
  作者：Garrison, J. Mark、Lee, Robert W.、Bruice, Thomas C.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Preparation of Ring-Fused 1-Fluorocyclopropane-1-carboxylate Derivatives: En Route to mGluR 2 Receptor Agonist MGS0028
  作者：Fei Zhang、Zhiguo J. Song、Dave Tschaen、R. P. Volante

  DOI：10.1021/ol0484512

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] An approach to the densely functionalized fluorocyclopropane 14, a key framework toward the synthesis of mGluR 2 receptor agonist MGS0028 (1) is reported. The Trost AAA reaction enantioselectively introduced the key allylic stereogenic center and the alpha-fluoroester moiety. Stereoselective epoxidation followed by intramolecular epoxide ring opening efficiently constructed the 1-

  [反应：见正文]报告了一种致密化的氟代环丙烷14的合成方法，该方法是合成mGluR 2受体激动剂MGS0028（1）的关键框架。Trost AAA反应对映选择性地引入了关键的烯丙基立体异构中心和α-氟代酯部分。立体选择性环氧化然后分子内环氧化物开环有效地构建了1-氟环丙烷-1-羧酸酯基体。该途径可能是用于简明，高度对映和立体选择性合成1-氟环丙烷-1-羧酸酯衍生物的通用方法。