ethyl 5-methyl-4-(4-pyridyl-carbonyl)-isoxazole-3-carboxylate | 134842-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-methyl-4-(4-pyridyl-carbonyl)-isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-4-(pyridine-4-carbonyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 134842-96-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: FPISGRLYPJXKPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-4-(4-pyridyl-carbonyl)-isoxazole-3-carboxylate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-methyl-4-pyridin-4-yl-6H-[1,2]oxazolo[3,4-d]pyridazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-6-芳基-4-硝基-3（2H）哒嗪酮和相关的4-氨基化合物：合成和药理评估。

  摘要：

  制备了几种4-硝基-和4-氨基-5-酰基-6-芳基-3（2H）哒嗪酮，并评估了它们的体外和离体抗聚集特性。4-硝基衍生物3通常在体外对花生四烯酸（AA）诱导的人类血小板聚集具有良好的活性。体外活性较弱的4-氨基化合物4a表现出抗血小板活性，尤其是对兔体内脱磷酸腺苷（ADP）诱导的聚集具有抑制作用。此外，显示出相同的化合物在血小板活化因子（PAF）诱导的大鼠爪痛觉过敏中具有活性，并具有较低的急性口服毒性。还发现口服给予大鼠的4-氨基衍生物4a-m和其他哒嗪酮5-9比乙酰水杨酸（ASA）更有效。化合物3a和4a 在脂多糖（LPS）刺激的大鼠腹膜巨噬细胞上进行了体外试验，结果显示该药物在抑制前列腺素E2（PGE2）的产生和白介素1活性方面具有活性。在一系列抗聚集的哒嗪酮3中的结构活性关系研究表明，分别在位置4和5处的硝基和乙酰基取代基至关重要。为了更好的活性，还需要位置2的疏水取代基。

  DOI：

  10.1002/jps.2600800412
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-吡啶基)-1,3-丁二酮 、 氯代肟基乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76.5%的产率得到ethyl 5-methyl-4-(4-pyridyl-carbonyl)-isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-6-芳基-4-硝基-3（2H）哒嗪酮和相关的4-氨基化合物：合成和药理评估。

  摘要：

  制备了几种4-硝基-和4-氨基-5-酰基-6-芳基-3（2H）哒嗪酮，并评估了它们的体外和离体抗聚集特性。4-硝基衍生物3通常在体外对花生四烯酸（AA）诱导的人类血小板聚集具有良好的活性。体外活性较弱的4-氨基化合物4a表现出抗血小板活性，尤其是对兔体内脱磷酸腺苷（ADP）诱导的聚集具有抑制作用。此外，显示出相同的化合物在血小板活化因子（PAF）诱导的大鼠爪痛觉过敏中具有活性，并具有较低的急性口服毒性。还发现口服给予大鼠的4-氨基衍生物4a-m和其他哒嗪酮5-9比乙酰水杨酸（ASA）更有效。化合物3a和4a 在脂多糖（LPS）刺激的大鼠腹膜巨噬细胞上进行了体外试验，结果显示该药物在抑制前列腺素E2（PGE2）的产生和白介素1活性方面具有活性。在一系列抗聚集的哒嗪酮3中的结构活性关系研究表明，分别在位置4和5处的硝基和乙酰基取代基至关重要。为了更好的活性，还需要位置2的疏水取代基。

  DOI：

  10.1002/jps.2600800412

文献信息

• Isoxazoles derivatives and their use as herbicides
  申请人：RHONE POULENC AGRICULTURE LTD.

  公开号：EP0588357A1

  公开（公告）日：1994-03-23

  4-heteroaroylisoxazole derivatives of formula I: wherein:    Ar represents an optionally substituted group Het, wherein Het represents a first heterocyclic ring containing from one to four heteroatoms in the ring selected from oxygen, nitrogen and sulphur, which is optionally fused with a benzene, or carbocyclic or second heterocyclic ring (which is optionally saturated or partially saturated) to form a bicyclic system, wherein the first heterocyclic ring of the group Het is attached to the carbonyl group in the 4-position of the isoxazole ring;    R represents hydrogen or -CO₂R³;    R¹ represents alkyl or haloalkyl or a cycloalkyl group optionally substituted by one or more groups R⁴;    R³ and R⁴ independently represent alkyl or haloalkyl;    agriculturally acceptable salts thereof and their use in weed control is described.

  式 I 的 4-杂戊酰异噁唑衍生物： 其中 Ar 代表任选取代的基团 Het，其中 Het 代表第一杂环，环中含有一至四个杂原子，选自氧、氮和硫，可任选与苯、或碳环或第二杂环（可任选饱和或部分饱和）融合形成双环体系，其中基团 Het 的第一杂环连接到异噁唑环 4 位的羰基上； R 代表氢或-CO₂R³； R¹ 代表烷基或卤代烷基或任选被一个或多个基团 R⁴ 取代的环烷基； R³和R⁴各自代表烷基或卤代烷基； 描述了其农业上可接受的盐类及其在除草中的用途。
• Heteroaroyl-isoxazoles and their use as herbicides
  申请人：Bayer Agriculture Limited

  公开号：EP1156048B1

  公开（公告）日：2007-08-08