(R)-11-Amino-2-methoxyaporphine | 1061230-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (R)-11-Amino-2-methoxyaporphine
• 英文别名: (6aR)-2-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-amine
• CAS: 1061230-77-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: RHZAGARGKYFZJB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-11-Amino-2-methoxyaporphine 、 potassium thioacyanate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以91%的产率得到(12R)-18-methoxy-13-methyl-6-thia-4,13-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.03,7.016,20]icosa-1(19),2(10),3(7),4,8,16(20),17-heptaen-5-amine
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基噻唑特权的Aph的合成及药理研究。

  摘要：

  通过将APO与特有的2-氨基噻唑杂交，设计并合成了一系列阿朴吗​​啡（（-）-1，APO）衍生的类似物（（+/-）-3，（-）-4-（-）-6）口服抗帕金森病药物普拉克索（2）提供的功能性。在这些杂交的化合物中，儿茶酚卟啉（-）-6在D（2）受体上具有328nM的K（i）的良好亲和力，效力稍弱（3倍），但对D（1）受体的选择性比母体化合物，APO。尽管在D（2）受体上具有降低的亲和力，但紫粉15和18在D（1）和5-HT（1A）受体上均显示出显着的效力。前一种化合物在两个受体上均等价（分别为K（i）：116和151nM），而后者在D（1）上的效价（K（i）：78nM）是5-HT的8倍。 （1A）受体（K（i）：640nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.077
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-yl)-1,1-diphenylmethanimine 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(R)-11-Amino-2-methoxyaporphine
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基噻唑特权的Aph的合成及药理研究。

  摘要：

  通过将APO与特有的2-氨基噻唑杂交，设计并合成了一系列阿朴吗​​啡（（-）-1，APO）衍生的类似物（（+/-）-3，（-）-4-（-）-6）口服抗帕金森病药物普拉克索（2）提供的功能性。在这些杂交的化合物中，儿茶酚卟啉（-）-6在D（2）受体上具有328nM的K（i）的良好亲和力，效力稍弱（3倍），但对D（1）受体的选择性比母体化合物，APO。尽管在D（2）受体上具有降低的亲和力，但紫粉15和18在D（1）和5-HT（1A）受体上均显示出显着的效力。前一种化合物在两个受体上均等价（分别为K（i）：116和151nM），而后者在D（1）上的效价（K（i）：78nM）是5-HT的8倍。 （1A）受体（K（i）：640nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.077

文献信息

• Synthesis and pharmacological investigation of novel 2-aminothiazole-privileged aporphines
  作者：Zhili Liu、Xuetao Chen、Leiping Yu、Xuechu Zhen、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.077

  日期：2008.7

  A series of apomorphine ((-)-1, APO)-derived analogues ((+/-)-3, (-)-4-(-)-6) were designed and synthesized by hybridizing APO with a privileged 2-aminothiazole functionality which was lent from the orally available anti-parkinsonian drug, pramipexole (2). Among these hybridized compounds, catecholic aporphine (-)-6 shows good affinity at the D(2) receptor with K(i) of 328nM, slightly less potent (3-fold)

  通过将APO与特有的2-氨基噻唑杂交，设计并合成了一系列阿朴吗​​啡（（-）-1，APO）衍生的类似物（（+/-）-3，（-）-4-（-）-6）口服抗帕金森病药物普拉克索（2）提供的功能性。在这些杂交的化合物中，儿茶酚卟啉（-）-6在D（2）受体上具有328nM的K（i）的良好亲和力，效力稍弱（3倍），但对D（1）受体的选择性比母体化合物，APO。尽管在D（2）受体上具有降低的亲和力，但紫粉15和18在D（1）和5-HT（1A）受体上均显示出显着的效力。前一种化合物在两个受体上均等价（分别为K（i）：116和151nM），而后者在D（1）上的效价（K（i）：78nM）是5-HT的8倍。 （1A）受体（K（i）：640nM）。