| 781668-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• CAS: 781668-28-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₇
• 分子量: 408.492
• InChiKey: AUCZONWVHAYKSC-GKCHHFRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的结构修订和总合成，第1部分：情报收集和初步提议。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460695
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-((2S,3aR,3''S,5S,5'S,6R,6''R,7aR)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-3''-((triethylsilyl)oxy)dodecahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-6''-yl)pent-4-enoate 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 111.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的结构修订和总合成，第1部分：情报收集和初步提议。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460695

文献信息

• Total Synthesis and Structural Elucidation of Azaspiracid-1. Final Assignment and Total Synthesis of the Correct Structure of Azaspiracid-1
  作者：K. C. Nicolaou、Theocharis V. Koftis、Stepan Vyskocil、Goran Petrovic、Wenjun Tang、Michael O. Frederick、David Y.-K. Chen、Yiwei Li、Taotao Ling、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/ja054750q

  日期：2006.3.1

  strategy for the total synthesis of azaspiracid-1 featured a dithiane anion (C(21)-C(27) fragment) reacting with a pentafluorophenol ester (C(1)-C(20) fragment) followed by a Stille-type union of an advanced allylic acetate substrate (C(1)-C(27) fragment) with a vinyl stannane as the main coupling processes to assemble the carbon skeleton of the molecule. In addition to the total synthesis of azaspiracid-1

  azaspiracid-1 是一种从贻贝中分离出的神经毒素，其分子结构已通过全合成阐明，这也丰富了其供应。这种海洋生物毒素的降解衍生片段化合物 5 (EFGHI)、6 (FGHI) 和 40 (ABCD) 与合成材料相匹配，从而证实了它们的结构特性。在此基础上，通过全合成提出并构建了azaspiracid-1(即1)的新结构。azaspiracid-1 全合成的最终策略是二噻烷阴离子（C(21)-C(27) 片段）与五氟苯酚酯（C(1)-C(20) 片段）反应，然后是 Stille 型高级烯丙基乙酸酯底物（C（1）-C（27）片段）与乙烯基锡烷的结合作为主要的偶联过程，以组装分子的碳骨架。
• Structural Revision and Total Synthesis of Azaspiracid-1, Part 1: Intelligence Gathering and Tentative Proposal
  作者：K. C. Nicolaou、Stepan Vyskocil、Theocharis V. Koftis、Yoichi M. A. Yamada、Taotao Ling、David Y.-K. Chen、Wenjun Tang、Goran Petrovic、Michael O. Frederick、Yiwei Li、Masayuki Satake

  DOI：10.1002/anie.200460695

  日期：2004.8.20