6-甲氧基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 | 1220397-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-甲氧基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1220397-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: SKFQWLXXQRGZOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 6-甲氧基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 在 三甲基铝 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到N-(2-bromo-4-methylphenyl)-6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子内芳基化反应：新型稠合吡啶并咪唑并喹啉酮或吡啶并咪唑并a庚酮类化合物库的首次有效合成

  摘要：

  一种合成新的多环骨架的有效方法：吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[5,4 - c ]喹啉-6（5 H）-ones和吡啶并[2'，1'：2 ，3]咪唑并[5,4 - c ] azepin-7（6 H）-ones文库是通过Pd催化的涉及C（sp2）-H活化的分子内芳基化进行描述的。该方法允许以高收率合成多环衍生物。该方法耐受各种芳基取代基以及烷基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-羧酰胺结构。在Suzuki交叉偶联条件下将所得化合物10（11）-氯-吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[5,4- c ]喹啉酮或氮杂环庚烷酮官能化以得到多官能化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.049

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019102494A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The compounds of Formula I, Formula Ia, and Formula Ib are described herein along with their analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites, and prodrugs thereof. These compounds inhibit PRMT5 and are useful as therpeautic or ameliorating agent for diseases that are involved in cellular growth such as malignant tumors, schizophrenia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and the like.

  公式I、公式Ia和公式Ib的化合物以及它们的类似物、互变异构体、对映异构体、多态性、水合物、溶剂化物、药物可接受的盐、药物组合物、代谢物和前药在本文件中进行了描述。这些化合物抑制PRMT5，并可作为治疗或改善与细胞生长相关的疾病，如恶性肿瘤、精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病等的治疗或改善剂。
• [EN] COMPOUND AS WNT SIGNAL PATHWAY INHIBITOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA VOIE DE SIGNALISATION WNT ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 作为WNT信号通路抑制剂的化合物及其医学应用
  申请人：HUIHAN MEDICAL TECH LTD CO

  公开号：WO2020125759A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  本发明提供了具有WNT信号通路抑制活性的5,6双环结构的化合物和取代5,6杂双环氨基化合物，可以用于WNT信号通路相关疾病的治疗。相关疾病包括但不限于：肿瘤、畸形综合症、骨或软骨疾病、糖尿病或其并发症、组织纤维化等。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS
  申请人：JUBILANT EPISCRIBE LLC

  公开号：US20210371431A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The compounds of Formula I, Formula Ia, and Formula Ib are described herein along with their analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites, and prodrugs thereof. These compounds inhibit PRMT5 and are useful as therapeutic or ameliorating agent for diseases that are involved in cellular growth such as malignant tumors, schizophrenia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and the like.
• Intramolecular arylation reactions: first efficient synthesis of novel fused pyridoimidazoquinolinones or pyridoimidazoazepinones libraries
  作者：J. Koubachi、S. Berteina-Raboin、A. Mouaddib、G. Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.049

  日期：2010.3

  An efficient method for the synthesis of new polycyclic skeletons: pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[5,4-c]quinolin-6(5H)-ones and pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[5,4-c]azepin-7(6H)-ones libraries is described via Pd-catalyzed intramolecular arylation involving C(sp2)-H activation. This method permits the synthesis of polycyclic derivatives in good yield. The process tolerates a variety of aryl substituents as well

  一种合成新的多环骨架的有效方法：吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[5,4 - c ]喹啉-6（5 H）-ones和吡啶并[2'，1'：2 ，3]咪唑并[5,4 - c ] azepin-7（6 H）-ones文库是通过Pd催化的涉及C（sp2）-H活化的分子内芳基化进行描述的。该方法允许以高收率合成多环衍生物。该方法耐受各种芳基取代基以及烷基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-羧酰胺结构。在Suzuki交叉偶联条件下将所得化合物10（11）-氯-吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[5,4- c ]喹啉酮或氮杂环庚烷酮官能化以得到多官能化合物。