3-(1-naphthyl)-1-triisopropylsilylbut-1-yne | 1115020-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)-1-triisopropylsilylbut-1-yne
• 英文别名: 3-Naphthalen-1-ylbut-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane；3-naphthalen-1-ylbut-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1115020-99-9
• 化学式: C₂₃H₃₂Si
• 分子量: 336.593
• InChiKey: HMZUOAJEERUKFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)-1-triisopropylsilylbut-1-yne 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1-(buta-2,3-dien-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Regioselective Hydroalkynylation of Styrenes: Improved Catalyst System, Reaction Scope, and Mechanism

  摘要：

  Addition of the sp-C-H bond of triisopropylsilylacetylene to the carbon-carbon double bonds of styrenes bearing functional groups proceeded efficiently at room temperature in the presence of 3 mol % of Ni(cod)(2) with a PMePh2 ligand. Use of 2-deuteriotriisopropylsilylacetylene in the hydroalkynylation of styrenes resulted in regioselective incorporation of deuterium into the beta-positions of recovered styrenes, along with its regioselective introduction into the product's methyl group.

  DOI：

  10.1021/ol802475h
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 正丁基锂 、 copper (I) acetate 、 lithium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(1-naphthyl)-1-triisopropylsilylbut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔基硼​​酸酯与苯甲酰CH键的炔基化反应

  摘要：

  我们报告了一种简单的铜催化苄基CH炔基化的简单方法，该方法使用炔基硼酸酯作为亲核偶联伙伴。催化体系很容易获得，反应在温和的条件下进行。对C–H功能化的不同底物以及各种炔基硼酸酯亲核试剂进行了评估。最后，给出了对映选择性C–H炔基化的三个例子。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720474