methyl (2S)-2-benzamido-3-(2-oxo-3-phenyl-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyrimidin-5-yl)propanoate | 189952-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-benzamido-3-(2-oxo-3-phenyl-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyrimidin-5-yl)propanoate
• CAS: 189952-35-0
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₅
• 分子量: 417.421
• InChiKey: UDILJYNRGXBBGL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-benzamido-3-(2-oxo-3-phenyl-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyrimidin-5-yl)propanoate 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.08h， 以86%的产率得到methyl (2S)-2-benzamido-3-(2-benzoylpyrimidin-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Zvilichovsky, Gury; Gurvich, Vadim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 7, p. 1069 - 1071

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl L-N-benzoyl(1,4-cyclohexadienyl)alaninate 在 盐酸 、 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (2S)-2-benzamido-3-(2-oxo-3-phenyl-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyrimidin-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Zvilichovsky, Gury; Gurvich, Vadim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 7, p. 1069 - 1071

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivity and Regioselectivity in Nucleophilic Ring Opening in Derivatives of 3-Phenylisoxazolo[2,3-<i>a</i>]pyrimidine. Unpredicted Dimerization and Ring Transformation. Syntheses of Derivatives of Pyrimidinylmethylamine, Pyrimidinylmethylamino Acid Amides, and α-Amino-2-pyrimidinylacetamides¹
  作者：Gury Zvilichovsky、Isra Gbara-Haj-Yahia

  DOI：10.1021/jo0497196

  日期：2004.7.1

  The nucleophilic ring opening of the isoxazolone ring in 2-oxo-3-phenylisoxazolo[2,3-a]pyrimidine derivatives by optically active amino acid amides and ephedrine led to pyrimidinylmethylamino acid amides. Using amides of different l-amino acids and (−)-ephedrine resulted in different degrees of stereoselectivity. The degree of streoselectivity depended mostly on the nucleophile used. When applying

  光学活性氨基酸酰胺和麻黄碱在2-氧代-3-苯基异恶唑啉[2,3- a ]嘧啶衍生物中异恶唑酮环的亲核开环导致嘧啶基甲基氨基酸酰胺。的不同使用酰胺升-氨基酸和（ - ） -麻黄碱导致不同程度的立体选择性的。选择性的程度主要取决于所使用的亲核试剂。当使用羟胺如麻黄碱时，发现通过仲氨基的进攻是有利的区域选择性。取代苯基异恶唑[2,3- a]中位置2的氧代基团后通过亚氨基形成]嘧啶体系，预期不会发生开环后的自发脱羧反应，从而获得了2-嘧啶基乙酰胺的氨基酸酰胺衍生物，该衍生物与嘧啶溴酸（博来霉素的重要成分）密切相关，用于癌症治疗。然而，通过在溶液中加热5，7-二甲基-2-亚氨基-3-苯基异恶唑并[2，3- a ]嘧啶，它经历了前所未有的二聚反应过程，该过程涉及苯基和亚氨基。通过乙酰化保护亚氨基后，亲核试剂可能会开环，导致形成2-嘧啶基乙酰胺的衍生物。2-乙酰氨基-5,7-二甲基-3-苯基异恶唑[2,3-
• Zvilichovsky, Gury; Gurvich, Vadim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 7, p. 1069 - 1071
  作者：Zvilichovsky, Gury、Gurvich, Vadim

  DOI：——

  日期：——