N-(6-chloro-1H-inden-3-yl)acetamide | 280105-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: N-(6-chloro-1H-inden-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-acetyl-3-amino-6-chloro-1H-indene；N-(5-chloro-3H-inden-1-yl)acetamide
• CAS: 280105-01-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: IABASIUFUNLIIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chloro-1H-inden-3-yl)acetamide 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到N-acetyl-4-chloro-2-(cyanomethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  大气下高价碘（III）/ TMSN3对酰胺的氧化裂解

  摘要：

  摘要 研究了高价碘（III）/ TMSN 3在大气中促进的酰胺的CC双键的氧化裂解。该反应提供了一种构建各种氰基苯甲酰胺的新方法，该方法为工业和制药领域的含氮和氧的分子的制备提供了进一步的合成潜力，并且具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和温和的条件。 研究了高价碘（III）/ TMSN 3在大气中促进的酰胺的CC双键的氧化裂解。该反应提供了一种构建各种氰基苯甲酰胺的新方法，该方法为工业和制药领域的含氮和氧的分子的制备提供了进一步的合成潜力，并且具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和温和的条件。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589041
• 作为产物：
  描述：

  3,4'-二氯苯丙酮 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(6-chloro-1H-inden-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  环状酰胺与手性磷酸促进的醌单亚胺的高对映选择性[3 + 2]偶联

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c6cc01200k

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling of enamides with sterically hindered α-bromocarbonyls
  作者：Ran Ding、Zhi-Dao Huang、Zheng-Li Liu、Tian-Xiang Wang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c5cc10653b

  日期：——

  Palladium-catalyzed intermolecular alkylation of enamides with [small alpha]-bromo carbonyls was developed. Under mild reaction conditions, various cyclic and acyclic enamides reacted well with [small alpha]-bromo carbonyls to afford the corresponding multi-substituted alkene...

  开发了钯催化的带有[小α]-溴羰基的酰胺的分子间烷基化。在温和的反应条件下，各种环状和无环酰胺与[小α]-溴羰基反应良好，得到相应的多取代烯烃...
• Synthesis of Enamides via CuI-Catalyzed Reductive Acylation of Ketoximes with NaHSO₃
  作者：Zheng-Hui Guan、Zhi-Yuan Zhang、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo1022348

  日期：2011.1.7

  CuI-catalyzed reductive acylation of ketoximes for preparation of enamides was reported. A broad scope of enamides was obtained in high yields with NaHSO3 used as the terminal reductant.

  据报道，CuI催化了酮肟的还原酰化反应，从而制备了酰胺。使用NaHSO 3作为末端还原剂，可以高收率获得广泛范围的酰胺。
• [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines with Enamides: An Approach to Functionalized Pyrazolines and Pyrazoles
  作者：Liang Tu、Limei Gao、Xiaomeng Wang、Ruijie Shi、Rupei Ma、Junfei Li、Xiaoshuang Lan、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02244

  日期：2021.1.1

  with enamides has been established. A wide range of functionalized pyrazoline derivatives (53 examples) were obtained in moderate to good yields (up to 96%) under very mild conditions. This protocol features broad substrate scope, good functional group tolerance, and operational simplicity. Practical transformation of the products into useful pyrazoles via a one-pot process and the scalability of this

  已经建立了一种有效的[3 + 2]与酰胺共生的腈亚胺环加成反应。在非常温和的条件下，以中等至良好的收率（高达96％）获得了多种官能化的吡唑啉衍生物（53个实例）。该协议具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。通过一锅法将产品实际转化为有用的吡唑，并且该协议的可扩展性突出了此合成方法的实用性。
• Palladium‐Catalyzed Direct Alkynylation of <i>N</i> ‐Vinylacetamides
  作者：Yun‐He Xu、Qiu‐Chi Zhang、Tao He、Fei‐Fan Meng、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201400171

  日期：2014.5.5

  ethynylation reaction between N‐vinylacetamides and (bromoethynyl)triisopropylsilane catalyzed by palladium is reported. A broad scope of cyclic N‐vinylacetamide derivatives was tolerated and the corresponding products could be obtained in acceptable yields. This work provides a general tool for the synthesis of conjugated enyne products using palladium(II) acetate as catalyst. The mild reaction conditions

  报道了钯催化的N-乙烯基乙酰胺与（溴乙炔基）三异丙基硅烷之间的直接乙炔化反应。宽范围的环状N-乙烯基乙酰胺衍生物是可以耐受的，并且可以以可接受的收率获得相应的产物。这项工作提供了使用乙酸钯（II）作为催化剂合成共轭烯炔产品的通用工具。温和的反应条件和合理的结果应使该方法成为有用的合成方案。不幸的是，发现其他溴代炔烃没有反应性，在当前反应条件下无法提供所需的产物。
• Regioselective Reaction of 2-Indolylmethanols with Enamides
  作者：Yuting Tian、Dongqing He、Limei Gao、Yu Zou、Xiaoshuang Liu、Qiang Wang、Enxiang Liang、Yongsheng Zheng

  DOI：10.3390/molecules28083341

  日期：——

  A highly regioselective reaction of 2-indolylmethanols with enamides has been developed at room temperature by using AlCl3 as a catalyst. A wide range of hybrids (40 examples) of indoles and enamides were obtained in moderate to good yields (up to 98% yield). This transformation represents the efficient way to introduce biologically important indoles and enamides skeleton into structurally complex

  使用 AlCl3 作为催化剂，在室温下开发了 2-吲哚甲醇与烯酰胺的高度区域选择性反应。以中等到良好的收率（高达 98% 的收率）获得了广泛的吲哚和烯酰胺杂化物（40 个例子）。这种转化代表了将生物学上重要的吲哚和烯酰胺骨架引入结构复杂的杂化物的有效方法。