5-phenyl-2-(phenylethynyl)nicotinonitrile | 1100051-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-2-(phenylethynyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 5-Phenyl-2-(2-phenylethynyl)pyridine-3-carbonitrile；5-phenyl-2-(2-phenylethynyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1100051-11-3
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: XKXOLYQFIPHCTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2-(phenylethynyl)nicotinonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(2-chloro-2-phenylvinyl)-5-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  不含金属的POCl3促进了乙炔基氮杂杂环的立体选择性氢氯化反应。

  摘要：

  使用POCl3作为无金属反应条件下的氯化剂，可实现乙炔氮杂杂环的有效盐酸盐化。机理研究表明，该反应是通过立体选择性的方式，通过POCl3对喹啉环氮的亲核攻击而进行的。所得产物是有机合成中的通用中间体，并用于杂环的交叉偶联反应和无金属合成中。所开发的方案具有廉价且易于合成的起始原料，易于操作，效率高和产物产率高的特点。

  DOI：

  10.1039/c9ob00841a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-苯基烟酸腈 、 苯乙炔 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-phenyl-2-(phenylethynyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并[钯催化的一锅合成b ] [1,6]，从2-氯喹啉-3-腈萘啶经由Sonogashira偶联和环化反应

  摘要：

  的钯-催化的一锅合成1,3-二取代苯并[ b ] [1,6]萘啶和[1,6]萘啶已经从容易获得的前体，2-氯喹啉-3-腈和所述的2- chloropyrido-通过依次添加钯催化剂进行Sonogashira偶联，以及随后的环化反应，可制得3-腈，收率良好。讨论了一种可行的圆环化机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.072

文献信息

• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of benzo[b][1,6]naphthyridines via Sonogashira coupling and annulation reactions from 2-chloroquinoline-3-carbonitriles
  作者：Radhey M. Singh、Ritush Kumar、Neha Sharma、Mrityunjaya Asthana

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.072

  日期：2013.11

  Palladium-catalyzed one-pot synthesis of 1,3-disubstituted benzo[b][1,6]naphthyridines and [1,6]naphthyridines has been described from easily accessible precursors, 2-chloroquinoline-3-carbonitriles and 2-chloropyrido-3-carbonitrile via sequential additions of palladium-catalyst for Sonogashira-coupling and the following annulations in good to excellent yields. A plausible mechanism for annulation

  的钯-催化的一锅合成1,3-二取代苯并[ b ] [1,6]萘啶和[1,6]萘啶已经从容易获得的前体，2-氯喹啉-3-腈和所述的2- chloropyrido-通过依次添加钯催化剂进行Sonogashira偶联，以及随后的环化反应，可制得3-腈，收率良好。讨论了一种可行的圆环化机制。
• Copper-free Sonogashira coupling of 2-chloroquinolines with phenyl acetylene and quick annulation to benzo[b][1,6]naphthyridine derivatives in aqueous ammonia
  作者：Atish Chandra、Bhawana Singh、Shraddha Upadhyay、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.010

  日期：2008.12

  An efficient copper-free Sonogashira coupling of 2-chloroquinolines with phenyl acetylene to 2-ethynylquinolines is described. We further discussed the one pot facile annulation of 2-alkynylquinoline-3-carboxaldehydes to 3-phenylbenzo[b][1,6]naphthyridines in aqueous ammonia in excellent yield.

  描述了2-氯喹啉与苯基乙炔到2-乙炔基喹啉的有效的无铜Sonogashira偶联。我们进一步讨论了在氨水中，2-炔基喹啉-3-甲醛与3-苯基苯并[ b ] [1,6]萘啶的一锅法环氧化反应，收率很好。
• Cu(I)-Catalyzed Oxygen and Nitrogen Nucleophiles Triggered Regioselective Synthesis of Furo/Pyrrolo-Annulated Quinolines
  作者：Ritush Kumar、Atish Chandra、Bilal Ahmad Mir、Gaurav Shukla

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00662

  日期：2019.9.6

  Cu(I)-catalyzed intramolecular annulation of o-ethynylquinoline-3-carbaldehydes leads to the synthesis of alkoxy/imidazole-substituted 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinolines via C–O and C–N bond formation. The scope of the reaction was further extended to o-ethynylquinoline-3-carbonitriles for the synthesis of alkoxy-substituted 3H-pyrrolo[3,4-b]quinolines using alcohols as nucleophiles. These reactions

  Cu(I) 催化的o -ethynylquinoline-3-carbaldehydes 的分子内环化导致通过 C-O 和 C-N 键的形成合成烷氧基/咪唑取代的 1,3-二氢呋喃[3,4- b ] 喹啉。该反应的范围进一步扩展到邻乙炔基喹啉-3-腈，用于使用醇作为亲核试剂合成烷氧基取代的 3 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉。这些反应区域选择性地有利于所有环化过程中的 5 -exo-dig环化。
• Pd-Catalyzed One-Pot Stepwise Synthesis of Benzo[<i>b</i>][1,6]naphthyridines from 2-Chloroquinoline-3-carbonitriles Using Sulfur and Amines As Nucleophiles
  作者：Ritush Kumar、Mrityunjaya Asthana、Radhey M. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02147

  日期：2017.11.3

  A palladium-catalyzed one-pot stepwise coupling-annulation reaction of 2-chloroqunoline-3-carbonitriles enabled the direct synthesis of sulfur-substituted benzo[b][1,6]naphthyridines via multiple bond formation. The reaction provided an unusual mode for cyclization as sodium sulfide, a soft nucleophile, preferred to attack on the carbon of the nitrile group rather than on the C–C triple bond. The developed

  钯催化的2-氯喹啉-3-甲腈的一锅一步逐步偶联-环化反应能够通过多键形成直接合成硫取代的苯并[ b ] [1,6]萘啶。该反应为环化提供了一种不寻常的模式，因为它是一种柔软的亲核试剂，即硫化钠，更倾向于攻击腈基的碳而不是CC三键。用仲胺作为亲核试剂扩展了已发展的化学反应，从而提供了氮取代的苯并[ b ] [1,6]萘吡啶，而伯胺则提供了加氢胺化产物。加氢产物转化为苯并[ b]] [1,6]萘啶酮经由碱基介导的环化反应。所开发的协议具有廉价且易于合成的起始材料，易于操作以及对各种基材的高效率和耐受性的特点。
• Metal-free POCl₃ promoted stereoselective hydrochlorination of ethynylated azaheterocycles
  作者：Ritush Kumar、Radhey M. Singh

  DOI：10.1039/c9ob00841a

  日期：——

  POCl3 as a chlorinating agent under metal-free reaction conditions. Mechanistic studies show that the reaction proceeded via nucleophilic attack of POCl3 on the nitrogen of the quinoline ring in a stereoselective manner. The resulting products were versatile intermediates in organic synthesis and were used in the cross-coupling reaction and metal-free synthesis of heterocycles. The developed protocol features

  使用POCl3作为无金属反应条件下的氯化剂，可实现乙炔氮杂杂环的有效盐酸盐化。机理研究表明，该反应是通过立体选择性的方式，通过POCl3对喹啉环氮的亲核攻击而进行的。所得产物是有机合成中的通用中间体，并用于杂环的交叉偶联反应和无金属合成中。所开发的方案具有廉价且易于合成的起始原料，易于操作，效率高和产物产率高的特点。