N⁴-isopropyl-2-methyl-N⁷-phenyl-2,3-dihydro-1-benzothiophene-4,7-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N⁴-isopropyl-2-methyl-N⁷-phenyl-2,3-dihydro-1-benzothiophene-4,7-diamine
• 英文别名: 2-methyl-7-N-phenyl-4-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzothiophene-4,7-diamine
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂S
• 分子量: 298.452
• InChiKey: SCVQSXBNIRUFIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橡胶防老剂 4010NA 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N⁴-isopropyl-2-methyl-N⁷-phenyl-2,3-dihydro-1-benzothiophene-4,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫烷基-N1-烷基-N4-苯基-1,4-苯二胺及其环化产物、2,3-二氢-1-苯并噻吩和硫色满的合成和核磁共振光谱研究

  摘要：

  通过 1D NOE 差异结合 gHMBC 实验，严格证实了在与化合物 1-4 的 1,4-苯二胺部分的带有苯基的氮相邻的 C-3 位置上烯丙基硫醇的区域选择性加成。1,4-苯二胺1-4、烯丙基硫烷基-N1-烷基-N4-苯基-1,4-苯二胺5-8和环化产物9-14的结构在CDCl3和DMSO-d6溶液中进行了完整的分析。包含两个手性中心的 10 和 11 的 1H 和 13C NMR 光谱显示出多个信号的重复，表明存在两种非对映体形式。X 射线晶体学明确证实了 5 和 9 的完整结构。所有化合物的 1H 和 13C NMR 谱均使用一维和二维 NMR 技术（APT、DEPT、1D NOE 差异、COSY、NOESY、HETCOR、gHMQC 和 gHMBC）。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1462

文献信息

• Synthesis and NMR spectroscopic studies of allylsulfanyl-N1-alkyl-N4-phenyl-1,4-phenylenediamines and their cyclization products, 2,3-dihydro-1-benzothiophenes and thiochromans
  作者：Alan R. Katritzky、Novruz G. Akhmedov、Mingyi Wang、Charles J. Rostek、Peter J. Steel

  DOI：10.1002/mrc.1462

  日期：2004.12

  4‐phenylenediamines 5–8 and cyclization products 9–14 were completely analyzed in both CDCl3 and DMSO‐d6 solutions. The 1H and 13C NMR spectra of 10 and 11, which contain two chiral centers, exhibit duplication for several signals, indicating the existence of two diastereomeric forms. The full structures of 5 and 9 were unambiguously confirmed by x‐ray crystallography. The 1H and 13C NMR spectra of all compounds

  通过 1D NOE 差异结合 gHMBC 实验，严格证实了在与化合物 1-4 的 1,4-苯二胺部分的带有苯基的氮相邻的 C-3 位置上烯丙基硫醇的区域选择性加成。1,4-苯二胺1-4、烯丙基硫烷基-N1-烷基-N4-苯基-1,4-苯二胺5-8和环化产物9-14的结构在CDCl3和DMSO-d6溶液中进行了完整的分析。包含两个手性中心的 10 和 11 的 1H 和 13C NMR 光谱显示出多个信号的重复，表明存在两种非对映体形式。X 射线晶体学明确证实了 5 和 9 的完整结构。所有化合物的 1H 和 13C NMR 谱均使用一维和二维 NMR 技术（APT、DEPT、1D NOE 差异、COSY、NOESY、HETCOR、gHMQC 和 gHMBC）。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.