16β-(imidazol-1-yl)-4-androstene-3,17-dione | 929881-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-(imidazol-1-yl)-4-androstene-3,17-dione
• 英文别名: (16I(2))-16-(1H-Imidazol-1-yl)androst-4-ene-3,17-dione；(8R,9S,10R,13S,14S,16S)-16-imidazol-1-yl-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 929881-48-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: FJTZEZQHMRVBGI-RMLDPDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-(imidazol-1-yl)-4-androstene-3,17-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 177.0h， 生成 16β-(1-imidazolyl)-3β-pyrrolidino-5-androsten-17β-yl acetate dimethiodide
  参考文献：
  名称：

  具有强大的多种药理特性的新型16-咪唑基取代的甾族衍生物的设计，合成和评估。

  摘要：

  作为我们对一类新型的具有医学活性的16-取代的类固醇的结构-活性关系研究的一部分，在本研究中已合成了几种新的16-咪唑基取代的类固醇衍生物，并进行了药理学评估。新的类固醇类似物5、6、8、9、11和12在源自九种癌症类型的60个癌细胞系中显示出中等的细胞毒性作用。获得了咪唑基取代的甾族衍生物6（DPJ-RG-1241）和7（RB-401）作为芳香化酶的强大抑制剂，其IC50 = 0.18μM和IC50 = 0.168μM，分别比其有效价高约1.2倍和1.4倍到标准药物依西美坦。双季类固醇13和14显示出强效的骨骼肌松弛特性。亲和常数为0。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.02.005
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 aluminum isopropoxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 环己酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 16β-(imidazol-1-yl)-4-androstene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  具有强大的多种药理特性的新型16-咪唑基取代的甾族衍生物的设计，合成和评估。

  摘要：

  作为我们对一类新型的具有医学活性的16-取代的类固醇的结构-活性关系研究的一部分，在本研究中已合成了几种新的16-咪唑基取代的类固醇衍生物，并进行了药理学评估。新的类固醇类似物5、6、8、9、11和12在源自九种癌症类型的60个癌细胞系中显示出中等的细胞毒性作用。获得了咪唑基取代的甾族衍生物6（DPJ-RG-1241）和7（RB-401）作为芳香化酶的强大抑制剂，其IC50 = 0.18μM和IC50 = 0.168μM，分别比其有效价高约1.2倍和1.4倍到标准药物依西美坦。双季类固醇13和14显示出强效的骨骼肌松弛特性。亲和常数为0。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.02.005

文献信息

• Novel Series of Imidazolyl Substituted Steroidal and Indan-1-One Derivatives
  申请人：Bansal Ranju

  公开号：US20090137541A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides a novel series of imidazolyl substituted steroidal and indan-1-one derivatives and salts thereof having the following general structural formulae (A and B)

  本发明提供了一种新的咪唑基取代类固醇和茚环-1-酮衍生物及其盐，其具有以下一般结构式（A和B）。
• NOVEL SERIES OF IMIDAZOLYL SUBSTITUTED STEROIDAL AND INDAN-1-ONE DERIVATIVES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1934241B1

  公开（公告）日：2012-11-14
• US8361996B2
  申请人：——

  公开号：US8361996B2

  公开（公告）日：2013-01-29
• [EN] NOVEL SERIES OF IMIDAZOLYL SUBSTITUTED STEROIDAL AND INDAN-1-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLE SERIE DE DERIVES INDAN-1-ONE STEROIDES A SUBSTITUTION IMIDAZOLYLE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2007031833A2

  公开（公告）日：2007-03-22

  [EN] The present invention provides a novel series of imidazolyl substituted steroidal and indan-1-one derivatives and salts thereof having the following general structural formulae (A and B)
  [FR] L'invention concerne une nouvelle série de dérivés indan-1-one stéroïdes à substitution imidazolyle et des sels de ceux-ci de formules (A et B).