5-exo-methyl-2-exo-phenylsulfenyl-4,7-dioxatricyclo<3.2.1.0^3,6>octane | 114765-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-exo-methyl-2-exo-phenylsulfenyl-4,7-dioxatricyclo<3.2.1.0^3,6>octane
• 英文别名: Yxqnipkoblboos-ppcphdfisa-；(1S,2S,3S,5S,6S)-5-methyl-2-phenylsulfanyl-4,7-dioxatricyclo[3.2.1.03,6]octane
• CAS: 114765-67-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: YXQNIPKOBLBOOS-PPCPHDFISA-N

物化性质

• 沸点：
  352.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-exo-methyl-2-exo-phenylsulfenyl-4,7-dioxatricyclo<3.2.1.0^3,6>octane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,2R,4R)-2-Methyl-5-phenylsulfanyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Temperature-controlled synthesis of 4,7-dioxatricyclo[3.2.1.03,6]octane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00028a074
• 作为产物：
  描述：

  2-exo-methyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-endo-ol 、 苯次磺酰氯 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-exo-methyl-2-exo-phenylsulfenyl-4,7-dioxatricyclo<3.2.1.0^3,6>octane
  参考文献：
  名称：

  对和-2-羟基-2-甲基-7-恶二环[2.2.1]庚-5-烯的区域和立体选择性亲电子加成

  摘要：

  PhSeCl和PhSCl对异构体2-羟基-2-甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯的亲电加成的区域和立体选择性在很大程度上取决于底物的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96777-7

文献信息

• Regio- and stereoselective electrophilic additions to and -2-hydroxy-2-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  作者：Odón Arjona、Roberto Fernandez de la Pradilla、Rosa A. Pérez、Joaquín Plumet、Alma Viso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96777-7

  日期：1987.1

  The regio- and stereoselectivity of electrophilic additions of PhSeCl and PhSCl to isomeric 2-hydroxy-2-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-enes is highly dependent upon the relative stereochemistry of the substrate.

  PhSeCl和PhSCl对异构体2-羟基-2-甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯的亲电加成的区域和立体选择性在很大程度上取决于底物的相对立体化学。
• Regioselective electrophilic additions to 2-oxygenated-7-oxabicyclo[2.2.1]Hept-5-enes: A simple entry into the 4,7-dioxatricyclo[3.2.1.03,6]octaneskeleton
  作者：Odon Arjona、Roberto Fernandez de la Pradilla、Joaquin Plumet★、Alma Viso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89091-8

  日期：——
• Temperature-controlled synthesis of 4,7-dioxatricyclo[3.2.1.03,6]octane derivatives
  作者：Odon Arjona、Roberto Fernandez de la Pradilla、Joaquin Plumet、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo00028a074

  日期：1992.1