N-(3-fluorophenyl)-succinimide | 60693-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)-succinimide
• 英文别名: 1-m-Fluorphenyl-pyrrolidin-2,5-dion；1-(3-Fluorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 60693-35-8
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• mdl: MFCD05864311
• 分子量: 193.177
• InChiKey: HSMFAQLWGRQZPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-fluorophenyl)-succinimide 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-(2-ethoxy-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)-1-(3-fluorphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  用于构建琥珀酰亚胺取代的 3(2H)-呋喃酮的简单碱促进多米诺迈克尔/O-烷基化反应

  摘要：

  描述了马来酰亚胺与 γ-卤化-β-酮酯的新型碱促进多米诺迈克尔/O-烷基化反应。在简单温和的条件下，以优异的产率（高达 96%）获得了多种新型琥珀酰亚胺取代的 3(2H)-呋喃酮。通过单晶X射线分析确定了新化合物3a的结构，并提出了反应途径。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.017
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3-氟苯基)氨基]-4-氧代丁酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-(3-fluorophenyl)-succinimide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的取代基化学位移。

  摘要：

  检查了一系列N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的NMR光谱，以评估酰胺基和酰亚胺基对苯的氢和碳核化学位移的电子影响戒指。

  DOI：

  10.1002/mrc.2450

文献信息

• Unprecedented selective homogeneous cobalt-catalysed reductive alkoxylation of cyclic imides under mild conditions
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Rosa Adam、Veronica Papa、Mattes Holsten、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7sc01175j

  日期：——

  metal-catalysed reductive C2-alkoxylation of cyclic imides (phthalimides and succinimides) is presented. Crucial for the success is the use of [Co(BF4)2·6H2O/triphos (L1)] combination and no external additives are required. Using the optimal cobalt-system, the hydrogenation of the aromatic ring of the parent phthalimide is avoided and only one of the carbonyl groups is selectively functionalized. The

  提出了第一个通用且有效的非贵金属催化的环状酰亚胺（邻苯二甲酰亚胺和琥珀酰亚胺）的还原性C2-烷氧基化反应。成功的关键是使用[Co（BF 4）2 ·6H 2 O / triphos（L1）]的组合，并且不需要外部添加剂。使用最佳的钴系统，避免了母体邻苯二甲酰亚胺的芳环的氢化，并且仅羰基中的一个被选择性地官能化。所得的产物，N-和芳基环取代的3-烷氧基-2，3-二氢-1H-异吲哚-1-酮和N-取代的3-烷氧基-吡咯烷基-2-酮衍生物是在温和的条件下以良好至优异的分离产率制备的。分子内还原偶联也可以在一步法中进行，从而得到三环化合物。本协议为药物和生物学关注的功能化N杂环化合物的直接合成开辟了新的贱金属工艺开发途径。
• Substituent chemical shifts of<i>N</i>-arylsuccinanilic acids,<i>N</i>-arylsuccinimides,<i>N</i>-arylmaleanilic acids, and<i>N</i>-arylmaleimides
  作者：Hye Sun Lee、Ji Sook Yu、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1002/mrc.2450

  日期：2009.9

  NMR spectra of a series of N-arylsuccinanilic acids, N-arylsuccinimides, N-arylmaleanilic acids, and N-arylmaleimides were examined to estimate the electronic effect of the amide and imide groups on the chemical shifts of the hydrogen and carbon nuclei of the benzene ring.

  检查了一系列N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的NMR光谱，以评估酰胺基和酰亚胺基对苯的氢和碳核化学位移的电子影响戒指。
• A facile base-promoted domino Michael/O-alkylation reaction for the construction of succinimide-substituted 3(2H)-furanones
  作者：Wu Wang、Guojuan Liang、Yan Bai、Lijuan Bai、Hui Zhou、Yu Yu、Jing Zhou

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.017

  日期：——

  A novel base-promoted domino Michael/O-alkylation reaction of maleimides with γ-halogenated-β-ketoesters is described. A variety of new succinimide-substituted 3(2H)-furanones were obtained in excellent yields (up to 96%) under simple and mild conditions. The structure of the new compound 3a was determined by singlecrystal X-ray analysis and a reaction pathway is proposed.

  描述了马来酰亚胺与 γ-卤化-β-酮酯的新型碱促进多米诺迈克尔/O-烷基化反应。在简单温和的条件下，以优异的产率（高达 96%）获得了多种新型琥珀酰亚胺取代的 3(2H)-呋喃酮。通过单晶X射线分析确定了新化合物3a的结构，并提出了反应途径。