4-methyl-N-[2-(thien-2-yl)-2-oxoethyl]benzamide | 99923-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[2-(thien-2-yl)-2-oxoethyl]benzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-oxo-2-thiophen-2-ylethyl)benzamide
• CAS: 99923-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: JBONZRWHWAZSHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  495.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[2-(thien-2-yl)-2-oxoethyl]benzamide 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 Ethyl 2-[2-(4-methylphenyl)-5-thiophen-2-yl-1,3-oxazol-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  5-噻吩-4-恶唑乙酸衍生物的合成和降血脂活性。

  摘要：

  合成了一系列2，5-二取代的4-恶唑乙酸衍生物，并评估了其降血脂活性。其中，在恶唑环的C-5处具有噻吩基的化合物在大鼠中具有强效的降血脂作用。2-（4-氟苯基）-5-（3-噻吩基）-4-恶唑乙酸（88）是最有效的衍生物：它在正常SD雄性大鼠中的活性约为2倍，而在遗传性高脂血症中的活性约为4倍。大鼠（THLR / 1）为氯氟贝特，抗动脉硬化指数得到改善（HDL-Cho / Total-Cho）。另外，它显示出离体血小板聚集的抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00153a006
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2-(噻吩-2-基)乙-1-氯化铵 、 对甲基苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到4-methyl-N-[2-(thien-2-yl)-2-oxoethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  5-噻吩-4-恶唑乙酸衍生物的合成和降血脂活性。

  摘要：

  合成了一系列2，5-二取代的4-恶唑乙酸衍生物，并评估了其降血脂活性。其中，在恶唑环的C-5处具有噻吩基的化合物在大鼠中具有强效的降血脂作用。2-（4-氟苯基）-5-（3-噻吩基）-4-恶唑乙酸（88）是最有效的衍生物：它在正常SD雄性大鼠中的活性约为2倍，而在遗传性高脂血症中的活性约为4倍。大鼠（THLR / 1）为氯氟贝特，抗动脉硬化指数得到改善（HDL-Cho / Total-Cho）。另外，它显示出离体血小板聚集的抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00153a006

文献信息

• OREILLY, NEIL J.;LIN, HENRY C.
  作者：OREILLY, NEIL J.、LIN, HENRY C.

  DOI：——

  日期：——
• MORIYA, TAMON;TAKABE, SEIICHI;MAEDA, SADAO;MATSUMOTO, KAZUO;TAKASHIMA, KO+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 333-341
  作者：MORIYA, TAMON、TAKABE, SEIICHI、MAEDA, SADAO、MATSUMOTO, KAZUO、TAKASHIMA, KO+

  DOI：——

  日期：——
• US4791124A
  申请人：——

  公开号：US4791124A

  公开（公告）日：1988-12-13
• [EN] PHOTOACTIVE AZOLE PESTICIDES
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：WO1987006429A1

  公开（公告）日：1987-11-05

  (EN) Oxazole and thiazole compounds of formula (I) are photodynamic insecticides and acaricides as well as nematicides, wherein W is selected from O and S; R2 is selected from optionally substituted thienyl and optionally substituted phenyl; R4 is selected from hydrogen, lower alkyl, lower haloalkyl, thienyl, tri(lower alkyl)silyl, and optionally substituted phenyl; R5 is selected from optionally substituted thienyl and optionally substituted phenyl; at least one of R2 and R5 is an optionally substituted thienyl group, and R4 is other than hydrogen when R4 and R5 are each substituted phenyl or thienyl.(FR) Des composés d'oxazole et de thiazole sont des insecticides ainsi que des acaricides et des nématicides photodynamiques ayant la formule (I) dans laquelle W est sélectionné entre O et S; R2 est sélectionné entre un thiényle éventuellement substitué et un phényle éventuellement substitué; R4 est sélectionné parmi l'hydrogène, alkyle inférieur, haloalkyle inférieur, thiényle, tri(alkyle inférieur)silyle, et phényle éventuellement substitué; R5 est sélectionné entre un thiényle éventuellement substitué et un phényle éventuellement substitué; au moins un élément parmi R2 et R5 est un groupe thiényle éventuellement substitué, et R4 est autre qu'hydrogène lorsque R4 et R5 sont chacun phényle ou thiényle substitués.
• Synthesis of amino acids and related compounds. 29. Synthesis and hypolipidemic activities of 5-thienyl-4-oxazoleacetic acid derivatives
  作者：Tamon Moriya、Seiichi Takabe、Sadao Maeda、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1021/jm00153a006

  日期：1986.3

  A series of 2,5-disubstituted 4-oxazoleacetic acid derivatives was synthesized and evaluated for hypolipidemic activity. Among them, those with a thienyl group at C-5 of the oxazole ring exerted highly potent hypolipidemic effects in rats. 2-(4-Fluorophenyl)-5-(3-thienyl)-4-oxazoleacetic acid (88) was the most potent derivative: it was about 2 times as active in normal SD male rats and about 4 times

  合成了一系列2，5-二取代的4-恶唑乙酸衍生物，并评估了其降血脂活性。其中，在恶唑环的C-5处具有噻吩基的化合物在大鼠中具有强效的降血脂作用。2-（4-氟苯基）-5-（3-噻吩基）-4-恶唑乙酸（88）是最有效的衍生物：它在正常SD雄性大鼠中的活性约为2倍，而在遗传性高脂血症中的活性约为4倍。大鼠（THLR / 1）为氯氟贝特，抗动脉硬化指数得到改善（HDL-Cho / Total-Cho）。另外，它显示出离体血小板聚集的抑制。