N'-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N'-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]benzohydrazide
• 英文别名: N'-[4-(2-oxochromen-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]benzohydrazide
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₃S
• mdl: MFCD01532537
• 分子量: 363.397
• InChiKey: CXQRXNWHFCHDQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]benzohydrazide 反应 0.17h， 生成 3-(3-phenyl-[1,3]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-5-yl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rao, V. Rajeswar; Ravinder, P.; Rao, T. V. Padmanabha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 6, p. 579 - 582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为选择性碳酸酐酶 IX 和 XII 抑制剂的香豆素-噻唑杂化物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列香豆素连接的噻唑 ( 6a–p )，并针对与癌症有关的人类碳酸酐酶 (hCA) IX 和 XII 对合成化合物进行了评估。所有化合物都表现出对两种亚型的选择性抑制。设计的化合物在适度纳摩尔至亚微摩尔范围内抑制 hCA IX。hCA XII 在低至中等纳摩尔范围内受到抑制。化合物6o表现出对 hCA XII 的最佳抑制作用，其K i值为 91.1 nM。化合物6o的水解形式也表现出良好的相互作用以及与这两种亚型的良好对接分数。因此，该化合物可以作为设计选择性和有效的 hCA XII 抑制剂的模板。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200232