(S)-3-ethyl-6,6-dimethyl-1-phenylhept-4-yn-3-ol | 1437708-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-ethyl-6,6-dimethyl-1-phenylhept-4-yn-3-ol
• 英文别名: (3S)-3-ethyl-6,6-dimethyl-1-phenylhept-4-yn-3-ol
• CAS: 1437708-50-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: JHMZQNGIBORPHY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-ethyl-6,6-dimethyl-1-phenylhept-4-yn-3-ol 、 4-溴异氰酸苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-6,6-dimethyl-3-(2-phenylethyl)hept-4-yn-3-yl N-(4-bromophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  丙炔基氨基甲酸酯化-硼化对叔丙炔基硼酸酯的对映选择性合成和交叉偶联

  摘要：

  如果使用乙二醇硼酸酯，丙炔基氨基甲酸酯的锂基化会产生很高的叔炔基硼酸酯。这些多用途的中间体经历了一系列高度立体选择性的转化，包括原脱硼硼烷生成叔丙二烯和叔硼物种的Suzuki-Miyaura交叉偶联，从而产生具有高对映体特异性的四取代丙二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201203198
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethyl-1-phenylhept-4-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 248.0h， 生成 (S)-3-ethyl-6,6-dimethyl-1-phenylhept-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  丙炔基氨基甲酸酯化-硼化对叔丙炔基硼酸酯的对映选择性合成和交叉偶联

  摘要：

  如果使用乙二醇硼酸酯，丙炔基氨基甲酸酯的锂基化会产生很高的叔炔基硼酸酯。这些多用途的中间体经历了一系列高度立体选择性的转化，包括原脱硼硼烷生成叔丙二烯和叔硼物种的Suzuki-Miyaura交叉偶联，从而产生具有高对映体特异性的四取代丙二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201203198

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Cross-Coupling of Tertiary Propargylic Boronic Esters Using Lithiation-Borylation of Propargylic Carbamates
  作者：Benjamin M. Partridge、Laëtitia Chausset-Boissarie、Matthew Burns、Alexander P. Pulis、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201203198

  日期：2012.11.19

  Lithiation–borylation of propargylic carbamates leads to tertiary propargylic boronic esters in very high e.r., provided that ethylene glycol boronic esters are used. These versatile intermediates undergo a range of highly stereoselective transformations, including protodeboronation to give tertiary allenes and Suzuki–Miyaura cross‐couplings of tertiary boron species leading to tetrasubstituted allenes

  如果使用乙二醇硼酸酯，丙炔基氨基甲酸酯的锂基化会产生很高的叔炔基硼酸酯。这些多用途的中间体经历了一系列高度立体选择性的转化，包括原脱硼硼烷生成叔丙二烯和叔硼物种的Suzuki-Miyaura交叉偶联，从而产生具有高对映体特异性的四取代丙二烯。