(4R)-4-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]oxolan-2-ol | 1072925-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]oxolan-2-ol
• CAS: 1072925-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: KYSMYXSPVQJLEQ-CAMUUFDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙青霉素B 、 (E)-2-(4-fluorophenyl)vinylboronic acid 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R)-4-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]oxolan-2-ol 、 (4S)-4-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]oxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸向γ-羟基α，β-不饱和醛的有机催化不对称1,4-加成：手性β-取代γ-内酯的简便合成

  摘要：

  已经使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂建立了芳基乙烯基和芳基硼酸到γ-羟基α，β-不饱和醛的催化不对称的1，4-加成，该醛提供了β-取代的γ-内酯。β-取代的γ-内酯已经以良好的产率获得并且具有高达91％的ee，其导致手性β-取代的γ-内酯随后被氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.025

文献信息

• Organocatalytic asymmetric 1,4-addition of organoboronic acids to γ-hydroxy α,β-unsaturated aldehyde: facile synthesis of chiral β-substituted γ-lactones
  作者：Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.025

  日期：2008.10

  Catalytic asymmetric 1,4-addition of arylvinyl- and arylboronic acids to a γ-hydroxy α,β-unsaturated aldehyde, which affords β-substituted γ-lactols, has been established using a diarylprolinol silyl ether as an organocatalyst. The β-substituted γ-lactols have been obtained in good yields and with up to 91% ee, which lead to chiral β-substituted γ-lactones followed by oxidation.

  已经使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂建立了芳基乙烯基和芳基硼酸到γ-羟基α，β-不饱和醛的催化不对称的1，4-加成，该醛提供了β-取代的γ-内酯。β-取代的γ-内酯已经以良好的产率获得并且具有高达91％的ee，其导致手性β-取代的γ-内酯随后被氧化。