4-(Furan-2-yl)oxolan-2-ol | 1072925-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(Furan-2-yl)oxolan-2-ol
• 英文别名: 4-(furan-2-yl)oxolan-2-ol
• CAS: 1072925-49-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: SUQBSGNSXXKYBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Furan-2-yl)oxolan-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3',4'-dihydro-2'H-[2,3']bifuranyl-5'-one
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸向γ-羟基α，β-不饱和醛的有机催化不对称1,4-加成：手性β-取代γ-内酯的简便合成

  摘要：

  已经使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂建立了芳基乙烯基和芳基硼酸到γ-羟基α，β-不饱和醛的催化不对称的1，4-加成，该醛提供了β-取代的γ-内酯。β-取代的γ-内酯已经以良好的产率获得并且具有高达91％的ee，其导致手性β-取代的γ-内酯随后被氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.025
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃硼酸 、 环丙青霉素B 在 Pro-D-Pro-Aib-(Ala)5-TentaGel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到4-(Furan-2-yl)oxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  树脂负载肽催化硼酸向γ-羟基-α，β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应† ‡

  摘要：

  一种树脂负载的肽催化剂，可有效地将硼酸不对称迈克尔加成到 （E）-4-羟基丁-2-烯发展了。从光谱研究中发现，最佳肽由β-转角和螺旋线组成。二级结构的这种结合对于实现高催化能力是必不可少的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25431j

文献信息

• Enantioselective Rh-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroformylation of 1,1-Disubstituted Allylic Alcohols and Amines: An Efficient Route to Chiral Lactones and Lactams
  作者：Cai You、Shuailong Li、Xiuxiu Li、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.9b02667

  日期：2019.9.6

  Rh-catalyzed highly enantioselective anti-Markovnikov hydroformylation of 1,1-disubstituted allylic alcohols and amines has been achieved. By using a chiral hybrid phosphorus ligand, a series of challenging 1,1-disubstituted allylic alcohols and amines were transformed to valuable chiral lactones and lactams with good yields and high enantioselectivities (up to 90% yield and 93% enantiomeric excess

  已经实现了Rh催化的1，1-二取代的烯丙基醇和胺的高对映选择性的反马尔科夫尼科夫加氢甲酰基化。通过使用手性杂化磷配体，将一系列具有挑战性的1,1-二取代的烯丙醇和胺转化为有价值的手性内酯和内酰胺，具有良好的收率和高对映选择性（高达90％的收率和93％的对映体过量（ee））在非常温和的反应条件下（50°C，CO / H 2 = 2.5 / 2.5 bar）。此外，还实现了克级反应和多种合成转化，证明了该方法的广泛合成效用。
• Asymmetric Michael addition of boronic acids to a γ-hydroxy-α,β-unsaturated aldehyde catalyzed by resin-supported peptide
  作者：Kengo Akagawa、Masahide Sugiyama、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1039/c2ob25431j

  日期：——

  A resin-supported peptide catalyst effective for the asymmetric Michael addition of boronic acids to (E)-4-hydroxybut-2-enal was developed. From a spectral study, it was revealed that the optimum peptide consisted of both a β-turn and helix. Such a combination of secondary structures was essential for achieving a high catalytic ability.

  一种树脂负载的肽催化剂，可有效地将硼酸不对称迈克尔加成到 （E）-4-羟基丁-2-烯发展了。从光谱研究中发现，最佳肽由β-转角和螺旋线组成。二级结构的这种结合对于实现高催化能力是必不可少的。
• Organocatalytic asymmetric 1,4-addition of organoboronic acids to γ-hydroxy α,β-unsaturated aldehyde: facile synthesis of chiral β-substituted γ-lactones
  作者：Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.025

  日期：2008.10

  Catalytic asymmetric 1,4-addition of arylvinyl- and arylboronic acids to a γ-hydroxy α,β-unsaturated aldehyde, which affords β-substituted γ-lactols, has been established using a diarylprolinol silyl ether as an organocatalyst. The β-substituted γ-lactols have been obtained in good yields and with up to 91% ee, which lead to chiral β-substituted γ-lactones followed by oxidation.

  已经使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂建立了芳基乙烯基和芳基硼酸到γ-羟基α，β-不饱和醛的催化不对称的1，4-加成，该醛提供了β-取代的γ-内酯。β-取代的γ-内酯已经以良好的产率获得并且具有高达91％的ee，其导致手性β-取代的γ-内酯随后被氧化。