<20-13C>-3β-O-(t-butyldimethylsilyl)-17β-cyano-androst-5-ene | 153002-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: <20-13C>-3β-O-(t-butyldimethylsilyl)-17β-cyano-androst-5-ene
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
• CAS: 153002-36-9
• 化学式: C₂₆H₄₃NOSi
• 分子量: 414.708
• InChiKey: DBJZIEVVYJDWBN-CSHOZZMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [13C]methylmagnesium iodide 、 <20-13C>-3β-O-(t-butyldimethylsilyl)-17β-cyano-androst-5-ene 在 氯化铵 作用下， 生成 <20,21-13C2>-3β-O-(t-butyldimethylsilyl)pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [20,21-13C2]-pregnenolone

  摘要：

  本文介绍了从雄甾-5-烯-3β-醇-17-酮（1）合成[20,21-13C2]-孕烯醇酮（7）的过程。通过两种方法引入了标记碳，即 1 与 K13CN 的缩合以及腈衍生物 5 与 [13C]- 甲基碘化镁的格氏反应。标签的位置通过 13C-NMR 光谱进行了确认。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580331004
• 作为产物：
  描述：

  <20-13C>-17ξ-cyano-17ξ-hydroxy-androst-5-en-3β-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 <20-13C>-3β-O-(t-butyldimethylsilyl)-17β-cyano-androst-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [20,21-13C2]-pregnenolone

  摘要：

  本文介绍了从雄甾-5-烯-3β-醇-17-酮（1）合成[20,21-13C2]-孕烯醇酮（7）的过程。通过两种方法引入了标记碳，即 1 与 K13CN 的缩合以及腈衍生物 5 与 [13C]- 甲基碘化镁的格氏反应。标签的位置通过 13C-NMR 光谱进行了确认。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580331004

文献信息

• Synthesis of [20,21-13C2]-pregnenolone
  作者：Gerardo M. Caballero、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1002/jlcr.2580331004

  日期：1993.10

  The synthesis of [20,21-13C2]-pregnenolone (7) from androst-5-en-3β-ol-17-one (1) is described. Labelled carbons were introduced by two procedures, namely, condensation of 1 with K13CN and Grignard reaction of nitrile derivative 5 with [13C]-methylmagnesium iodide. Location of labels was confirmed by 13C-NMR spectroscopy.

  本文介绍了从雄甾-5-烯-3β-醇-17-酮（1）合成[20,21-13C2]-孕烯醇酮（7）的过程。通过两种方法引入了标记碳，即 1 与 K13CN 的缩合以及腈衍生物 5 与 [13C]- 甲基碘化镁的格氏反应。标签的位置通过 13C-NMR 光谱进行了确认。