1-hydroxymethyl-6-methylpyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-6-methylpyrene
• 英文别名: (6-Methylpyren-1-yl)methanol；(6-methylpyren-1-yl)methanol
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: RCTJXCDWKIVNEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-formyl-6-methylpyrene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到1-hydroxymethyl-6-methylpyrene
  参考文献：
  名称：

  cDNA表达的人醇脱氢酶氧化醇并还原衍生自甲基和二甲基py的醛。

  摘要：

  苄基羟基化和磺基结合后，一些甲基化pyr可在大鼠组织中形成DNA加合物。然而，中间体醇氧化成羧酸是导致解毒的重要竞争途径。我们以前表明，乙醇或4-甲基吡唑的共同给药可大大增强1-羟甲基py的DNA加合物形成，表明乙醇脱氢酶（ADHs）参与了排毒。在某些人类癌症中，这种机制可能与吸烟和饮酒的协同作用有关。在先前的研究中，表达cDNA的人类ADH2有效地氧化了1-，2-和4-羟甲基;。在乙醇或4-甲基吡唑存在下，这些反应被抑制。在这里我们报告说ADH1C，ADH3和ADH4对这些底物和另外两个同类物1-羟甲基-6-甲基py和1-羟甲基-8-甲基py也显示出显着的活性。所有四种ADH形式也都催化了逆反应，这意味着醛必须被其他酶（如醛脱氢酶）隔离才能最终解毒。在乙醇和4-甲基吡唑存在下，ADH1C和ADH4对羟甲基吡啶的活性比对ADH2的抑制更大。仅在非常高的调节剂浓度下才抑制ADH3。总之，几种

  DOI：

  10.1016/j.tox.2007.12.012