N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-2-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide | 220306-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-2-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 220306-95-6
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 387.616
• InChiKey: IBWCMNMHWFYLEZ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-2-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(E,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxypent-3-en-2-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A 2,3-cis-selective synthesis of aziridines bearing a vinyl group from allyl methyl carbonates and allyl mesylates

  摘要：

  描述了一种从天然 α-氨基酸合成有用的手性 2-乙烯基氮丙啶的简便方法。通过将带有 N-保护氨基的各种烯丙醇的碳酸甲酯暴露于催化量的四(三苯基膦)钯(>0>)、Pd(PPh3)4，在非质子传递中获得令人满意的 2,3-顺式选择性。溶剂，例如THF。还介绍了各种 N-保护的氨基烯丙醇的甲磺酸酯的碱促进氮丙啶化，然后通过 Pd(PPh3)4 催化异构化，用于乙烯基氮丙啶的 2,3-顺式选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a806882h
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-2-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A 2,3-cis-selective synthesis of aziridines bearing a vinyl group from allyl methyl carbonates and allyl mesylates

  摘要：

  描述了一种从天然 α-氨基酸合成有用的手性 2-乙烯基氮丙啶的简便方法。通过将带有 N-保护氨基的各种烯丙醇的碳酸甲酯暴露于催化量的四(三苯基膦)钯(>0>)、Pd(PPh3)4，在非质子传递中获得令人满意的 2,3-顺式选择性。溶剂，例如THF。还介绍了各种 N-保护的氨基烯丙醇的甲磺酸酯的碱促进氮丙啶化，然后通过 Pd(PPh3)4 催化异构化，用于乙烯基氮丙啶的 2,3-顺式选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a806882h

文献信息

• A 2,3-cis-selective synthesis of aziridines bearing a vinyl group from allyl methyl carbonates and allyl mesylates
  作者：Hiroaki Ohno、Kiyonori Ishii、Asami Honda、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshiji Takemoto、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1039/a806882h

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of synthetically useful chiral 2-vinylaziridines from natural α-amino acids is described. Satisfactory 2,3-cis-selectivities are obtained by exposure of methyl carbonates of various allylic alcohols bearing an N-protected amino group to a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(>0>), Pd(PPh3)4, in aprotic solvents such as THF. Base-promoted aziridination of mesylates of various N-protected amino allylic alcohols followed by Pd(PPh3)4 catalyzed isomerization for the 2,3-cis-selective synthesis of vinylaziridines is also presented.

  描述了一种从天然 α-氨基酸合成有用的手性 2-乙烯基氮丙啶的简便方法。通过将带有 N-保护氨基的各种烯丙醇的碳酸甲酯暴露于催化量的四(三苯基膦)钯(>0>)、Pd(PPh3)4，在非质子传递中获得令人满意的 2,3-顺式选择性。溶剂，例如THF。还介绍了各种 N-保护的氨基烯丙醇的甲磺酸酯的碱促进氮丙啶化，然后通过 Pd(PPh3)4 催化异构化，用于乙烯基氮丙啶的 2,3-顺式选择性合成。