[(4S,5S)-5-methoxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 83097-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4S,5S)-5-methoxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(4S,5S)-5-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 83097-54-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆S
• 分子量: 330.402
• InChiKey: LZOWVNSQGMPHDO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-methoxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-1-methoxy-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  丁酰化与炔丙基化：抗生素布雷尼霉素C13-C18片段的两种合成途径

  摘要：

  新型抗生素布雷尼霉素的C13-C18片段3沿两条高度立体控制的途径制备。第一个使用标准的Roush crotylation协议，而第二个通过烯丙基硅烷的炔丙基化进行，具有意想不到的立体化学后果，将对此进行详细讨论。

  DOI：

  10.1021/jo062502m
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(4S,5S)-5-methoxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  丁酰化与炔丙基化：抗生素布雷尼霉素C13-C18片段的两种合成途径

  摘要：

  新型抗生素布雷尼霉素的C13-C18片段3沿两条高度立体控制的途径制备。第一个使用标准的Roush crotylation协议，而第二个通过烯丙基硅烷的炔丙基化进行，具有意想不到的立体化学后果，将对此进行详细讨论。

  DOI：

  10.1021/jo062502m

文献信息

• Crotylation versus Propargylation:  Two Routes for the Synthesis of the C13−C18 Fragment of the Antibiotic Branimycin
  作者：Wolfgang Felzmann、Daniele Castagnolo、Daniela Rosenbeiger、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo062502m

  日期：2007.3.1

  The C13−C18 fragment 3 of the novel antibiotic branimycin was prepared along two highly stereocontrolled routes. The first one uses a standard Roush crotylation protocol, whereas the second one proceeds via an allenyl silane propargylation with unexpected stereochemical consequences, which are discussed in detail.

  新型抗生素布雷尼霉素的C13-C18片段3沿两条高度立体控制的途径制备。第一个使用标准的Roush crotylation协议，而第二个通过烯丙基硅烷的炔丙基化进行，具有意想不到的立体化学后果，将对此进行详细讨论。